Yoshitaka Naito tiene cuatro pérdidas contra cuatro oponentes en su carrera de MMA. Para una lista de las mejores peleas de Naito, consulta "Mejores peleas de Yoshitaka Naito".
El 10 de septiembre de 2020 Yoshitaka Naito se enfrentó a Yosuke Saruta en un combate de paja a la edad de 36. Él entró con un récord de 15-4 (7), y Saruta tenía 33 años y un récord de 20-9-3 (7). Naito perdió la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 8 de marzo de 2019 Yoshitaka Naito se enfrentó a Rene Catalan en un combate de paja a la edad de 35. Él entró con un récord de 13-3 (7). Naito perdió la pelea por TKO en el asalto 1º.
El 22 de septiembre de 2018 Yoshitaka Naito se enfrentó a Joshua Pacio en un combate de paja titulado por el título ONE World Championship. Naito tenía 34 años y un récord de 13-2 (7), y Pacio tenía 22 años y un récord de 14-2 (13). Naito perdió la pelea por asalto 5º decisión unánime y perdió el título ONE World Championship.
El 9 de diciembre de 2017 Yoshitaka Naito se enfrentó a Alex Silva en un combate de paja titulado por el título ONE World Championship. Naito tenía 33 años y un récord de 12-1 (7), y Silva tenía 35 años y un récord de 6-1 (6). Naito perdió la pelea por asalto 5º decisión unánime y perdió el título ONE World Championship.
