Sidney Outlaw tiene seis pérdidas contra seis oponentes en su carrera de MMA. Para una lista de las mejores peleas de Outlaw, consulta "Mejores peleas de Sidney Outlaw".
El 17 de noviembre de 2023 Sidney Outlaw se enfrentó a A. J. McKee en un combate de ligero a la edad de 31. Él entró con un récord de 17-6 (9), y McKee tenía 28 años y un récord de 20-1 (11). Outlaw perdió la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 22 de julio de 2022 Sidney Outlaw se enfrentó a Tofiq Musayev en un combate de ligero a la edad de 30. Él entró con un récord de 16-5 (9), y Musayev tenía 32 años y un récord de 19-4 (17). Outlaw perdió la pelea por TKO en el asalto 1º.
El 29 de diciembre de 2019 Sidney Outlaw se enfrentó a Michael Chandler en un combate de ligero a la edad de 27. Él entró con un récord de 14-4 (8), y Chandler tenía 33 años y un récord de 19-5 (12). Outlaw perdió la pelea por KO en el asalto 1º.
El 3 de junio de 2016 Sidney Outlaw se enfrentó a Gregor Gillespie en un combate de ligero titulado por el título ROC Championship. Outlaw tenía 24 años y un récord de 5-3 (3), y Gillespie tenía 28 años y un récord de 6-0 (6). Outlaw perdió la pelea por asalto 3º decisión dividida.
El 20 de noviembre de 2015 Sidney Outlaw se enfrentó a Elijah Harshbarger en un combate de welter a la edad de 23. Él entró con un récord de 5-2 (3). Outlaw perdió la pelea por sumisión en el asalto 1º.
El 13 de septiembre de 2014 Sidney Outlaw se enfrentó a Nick Browne en un combate de ligero a la edad de 22. Él entró con un récord de 3-1 (2). Outlaw perdió la pelea por TKO en el asalto 1º.
