Aquí está una lista de las mejores peleas de Outlaw. Para una lista de las pérdidas de Outlaw, consulta "Sidney Outlaw Pérdidas".
El 14 de noviembre de 2019 Sidney Outlaw se enfrentó a Roger Huerta en un combate de ligero a la edad de 27. Él entró con un récord de 14-3 (8), y Huerta tenía 36 años y un récord de 24-11-1 (17). Outlaw ganó la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 2 de mayo de 2014 Sidney Outlaw se enfrentó a Mike Bannon en un combate de ligero a la edad de 22. Él entró con un récord de 3-0 (2). Outlaw ganó la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 25 de junio de 2021 Sidney Outlaw se enfrentó a Myles Jury en un combate de ligero a la edad de 29. Él entró con un récord de 16-4 (9), y Jury tenía 32 años y un récord de 19-5 (13). Outlaw detuvo a Myles Jury por sumisión en el asalto 3º.
El 21 de agosto de 2020 Sidney Outlaw se enfrentó a Adam Piccolotti en un combate de ligero a la edad de 28. Él entró con un récord de 15-4 (8), y Piccolotti tenía 31 años y un récord de 12-3 (8). Outlaw ganó la pelea por asalto 3º decisión dividida.
El 11 de agosto de 2023 Sidney Outlaw se enfrentó a Islam Mamedov en un combate de ligero a la edad de 31. Él entró con un récord de 17-5 (9). Outlaw ganó la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 29 de junio de 2018 Sidney Outlaw se enfrentó a Raush Manfio en un combate de welter a la edad de 26. Él entró con un récord de 10-3 (5), y Manfio tenía 26 años y un récord de 11-2 (7). Outlaw ganó la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 2 de junio de 2017 Sidney Outlaw se enfrentó a James Rumley en un combate titular de ligero por el título ROC Championship. Outlaw tenía 25 años y un récord de 8-3 (5). Outlaw detuvo a James Rumley por asalto 1º sumisión y se convirtió en el nuevo campeón ligero mundial.
