Aquí está una lista de las mejores peleas de Outlaw. Para una lista de las pérdidas de Outlaw, consulta "Sidney Outlaw Pérdidas".
El 25 de junio de 2021 Sidney Outlaw se enfrentó a Myles Jury en un combate de ligero a la edad de 29. Él entró con un récord de 16-4 (9), y Jury tenía 32 años y un récord de 19-5 (13). Outlaw detuvo a Myles Jury por sumisión en el asalto 3º.
El 2 de mayo de 2014 Sidney Outlaw se enfrentó a Mike Bannon en un combate de ligero a la edad de 22. Él entró con un récord de 3-0 (2). Outlaw ganó la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 14 de noviembre de 2019 Sidney Outlaw se enfrentó a Roger Huerta en un combate de ligero a la edad de 27. Él entró con un récord de 14-3 (8), y Huerta tenía 36 años y un récord de 24-11-1 (17). Outlaw ganó la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 21 de agosto de 2020 Sidney Outlaw se enfrentó a Adam Piccolotti en un combate de ligero a la edad de 28. Él entró con un récord de 15-4 (8), y Piccolotti tenía 31 años y un récord de 12-3 (8). Outlaw ganó la pelea por asalto 3º decisión dividida.
El 11 de agosto de 2023 Sidney Outlaw se enfrentó a Islam Mamedov en un combate de ligero a la edad de 31. Él entró con un récord de 17-5 (9). Outlaw ganó la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 29 de junio de 2018 Sidney Outlaw se enfrentó a Raush Manfio en un combate de welter a la edad de 26. Él entró con un récord de 10-3 (5), y Manfio tenía 26 años y un récord de 11-2 (7). Outlaw ganó la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 24 de febrero de 2017 Sidney Outlaw se enfrentó a Taj Abdul-Hakim en un combate titular de welter por el título ROC Championship. Outlaw tenía 24 años y un récord de 7-3 (4). Outlaw ganó la pelea por asalto 3º decisión unánime y se convirtió en el nuevo campeón welter mundial.
El 21 de septiembre de 2018 Sidney Outlaw se enfrentó a Krzysztof Kułak en un combate titular de welter por el título ROC Championship. Outlaw tenía 26 años y un récord de 11-3 (6). Outlaw detuvo a Krzysztof Kułak por asalto 2º sumisión y defendió con éxito su título.
El 14 de junio de 2013 Sidney Outlaw se enfrentó a Steve Simms en un combate de ligero a la edad de 21. Él entró con un récord de 2-0 (2). Outlaw detuvo a Steve Simms por sumisión en el asalto 3º.
El 2 de febrero de 2013 Sidney Outlaw se enfrentó a Mtume Goodrum en un combate de ligero a la edad de 20. Él entró con un récord de 1-0 (1). Outlaw detuvo a Mtume Goodrum por TKO en el asalto 2º.
