Shigeki Osawa tiene seis pérdidas contra seis oponentes en su carrera de MMA. Para una lista de las mejores peleas de Osawa, consulta "Mejores peleas de Shigeki Osawa".
El 4 de octubre de 2014 Shigeki Osawa se enfrentó a Joji Mikami a la edad de 28. Él entró con un récord de 11-6-3 (6). Osawa perdió la pelea por KO en el asalto 1º.
El 5 de octubre de 2013 Shigeki Osawa se enfrentó a Akiyo Nishiura a la edad de 27. Él entró con un récord de 9-5-2 (5), y Nishiura tenía 30 años y un récord de 11-8-1 (5). Osawa perdió la pelea por asalto 3º decisión dividida.
El 27 de octubre de 2012 Shigeki Osawa se enfrentó a Yoshifumi Nakamura a la edad de 26. Él entró con un récord de 8-4-2 (4). Osawa perdió la pelea por asalto 3º decisión mayoritaria.
El 10 de marzo de 2012 Shigeki Osawa se enfrentó a Yusuke Yachi a la edad de 25. Él entró con un récord de 7-3-2 (3). Osawa perdió la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 5 de noviembre de 2011 Shigeki Osawa se enfrentó a Akitoshi Tamura a la edad de 25. Él entró con un récord de 6-2-2 (2), y Tamura tenía 31 años y un récord de 15-11-2 (5). Osawa perdió la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 7 de noviembre de 2009 Shigeki Osawa se enfrentó a Ronnie Mann a la edad de 23. Él entró con un récord de 4-1 (1), y Mann tenía 23 años y un récord de 16-3-1 (13). Osawa perdió la pelea por asalto 3º decisión unánime.
