Aquí está una lista de las mejores peleas de Osawa. Para una lista de las pérdidas de Osawa, consulta "Shigeki Osawa Pérdidas".
El 30 de septiembre de 2012 Shigeki Osawa se enfrentó a Hiroyuki Abe a la edad de 26. Él entró con un récord de 8-3-2 (4), y Abe tenía 42 años y un récord de 8-14-3 (5). Osawa detuvo a Hiroyuki Abe por TKO en el asalto 1º.
El 5 de abril de 2009 Shigeki Osawa se enfrentó a Hideo Matsui a la edad de 22. Él entró con un récord de 1-0 (0). Osawa ganó la pelea por asalto 2º decisión unánime.
El 3 de octubre de 2010 Shigeki Osawa se enfrentó a Masaomi Saito a la edad de 24. Él entró con un récord de 6-1 (2). Osawa detuvo a Masaomi Saito por TKO en el asalto 1º.
El 26 de julio de 2015 Shigeki Osawa se enfrentó a Caol Uno a la edad de 29. Él entró con un récord de 14-6-3 (8), y Uno tenía 40 años y un récord de 32-17-5 (18). Osawa detuvo a Caol Uno por TKO en el asalto 2º.
El 25 de enero de 2015 Shigeki Osawa se enfrentó a Wataru Miki a la edad de 28. Él entró con un récord de 13-6-3 (7), y Miki tenía 34 años y un récord de 21-13-5 (12). Osawa ganó la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 22 de enero de 2012 Shigeki Osawa se enfrentó a Young Sam Jung a la edad de 25. Él entró con un récord de 7-2-2 (3). Osawa detuvo a Young Sam Jung por TKO en el asalto 2º.
El 7 de marzo de 2010 Shigeki Osawa se enfrentó a Kyung Ho Kang a la edad de 23. Él entró con un récord de 5-1 (1). Osawa ganó la pelea por asalto 3º decisión unánime.
