Ricky Simón tiene seis pérdidas contra seis oponentes en su carrera de MMA. Para una lista de las mejores peleas de Simón, consulta "Mejores peleas de Ricky Simón".
El 29 de junio de 2024 Ricky Simón se enfrentó a Vinicius Oliveira en un combate de pluma a la edad de 31. Él entró con un récord de 20-6 (9), y Oliveira tenía 28 años y un récord de 20-3 (18). Simón perdió la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 13 de enero de 2024 Ricky Simón se enfrentó a Mario Bautista en un combate de pluma a la edad de 31. Él entró con un récord de 20-5 (9), y Bautista tenía 30 años y un récord de 13-2 (9). Simón perdió la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 29 de abril de 2023 Ricky Simón se enfrentó a Song Yadong en un combate de pluma a la edad de 30. Él entró con un récord de 20-4 (9), y Yadong tenía 25 años y un récord de 19-7-1 (11). Simón perdió la pelea por TKO en el asalto 5º.
El 7 de diciembre de 2019 Ricky Simón se enfrentó a Rob Font en un combate de gallo a la edad de 27. Él entró con un r écord de 15-3 (6), y Font tenía 32 años y un récord de 16-4 (11). Simón perdió la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 13 de julio de 2019 Ricky Simón se enfrentó a Urijah Faber en un combate de gallo a la edad de 26. Él entró con un récord de 15-2 (6), y Faber tenía 40 años y un récord de 34-10 (24). Simón perdió la pelea por TKO en el asalto 1º.
El 4 de marzo de 2016 Ricky Simón se enfrentó a Anderson dos Santos en un combate de gallo titulado por el título Titan FC Championship. Simón tenía 23 años y un récord de 7-1 (4), y Santos tenía 30 años y un récord de 13-3 (11). Simón perdió la pelea por asalto 2º ahorcamiento.
