Kenji Osawa tiene 11 pérdidas contra 10 oponentes en su carrera de MMA. Para una lista de las mejores peleas de Osawa, consulta "Mejores peleas de Kenji Osawa".
El 29 de abril de 2014 Kenji Osawa se enfrentó a Takafumi Otsuka en un combate de gallo a la edad de 37. Él entró con un récord de 20-11-2 (6), y Otsuka tenía 27 años y un récord de 16-12-1 (5). Osawa perdió la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 29 de mayo de 2011 Kenji Osawa se enfrentó a Masakazu Imanari en un combate de gallo a la edad de 34. Él entró con un récord de 17-10-2 (6), y Imanari tenía 35 años y un récord de 22-8-2 (14). Osawa perdió la pelea por sumisión en el asalto 2º.
El 18 de noviembre de 2009 Kenji Osawa se enfrentó a Antonio Banuelos a la edad de 33. Él entró con un récord de 15-9-2 (6), y Banuelos tenía 30 años y un récord de 16-5 (8). Osawa perdió la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 3 de agosto de 2008 Kenji Osawa se enfrentó a Scott Jorgensen a la edad de 31. Él entró con un récord de 13-8-2 (6), y Jorgensen tenía 25 años y un récord de 4-2 (2). Osawa perdió la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 22 de septiembre de 2007 Kenji Osawa se enfrentó a Daniel Lima a la edad de 30. Él entró con un récord de 12-7-1 (6), y Lima tenía 27 años y un récord de 6-3-2 (4). Osawa perdió la pelea por asalto 3º decisión dividida.
El 18 de mayo de 2007 Kenji Osawa se enfrentó a Marcos Galvão a la edad de 30. Él entró con un récord de 12-6-1 (6), y Galvão tenía 24 años y un récord de 5-1 (0). Osawa perdió la pelea por asalto 3º decisión mayoritaria.
El 21 de julio de 2006 Kenji Osawa se enfrentó a Akitoshi Hokazono a la edad de 29. Él entró con un récord de 11-5-1 (5). Osawa perdió la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 11 de diciembre de 2005 Kenji Osawa se enfrentó a Daiki Hata a la edad de 29. Él entró con un récord de 10-4-1 (5), y Hata tenía 23 años y un récord de 2-2-3 (1). Osawa perdió la pelea por asalto 2º decisión unánime.
El 4 de julio de 2004 Kenji Osawa se enfrentó a So Tazawa a la edad de 27. Él entró con un récord de 6-3 (4). Osawa perdió la pelea por TKO en el asalto 1º.
El 16 de abril de 2004 Kenji Osawa se enfrentó a Akitoshi Hokazono a la edad de 27. Él entró con un récord de 6-2 (4). Osawa perdió la pelea por sumisión en el asalto 1º.
El 5 de septiembre de 2003 Kenji Osawa se enfrentó a Yohei Mikami a la edad de 26. Él entró con un récord de 3-1 (2). Osawa perdió la pelea por asalto 2º decisión unánime.
