Aquí está una lista de las mejores peleas de Osawa. Para una lista de las pérdidas de Osawa, consulta "Kenji Osawa Pérdidas".
El 10 de noviembre de 2006 Kenji Osawa se enfrentó a Takeya Mizugaki a la edad de 30. Él entró con un récord de 12-5-1 (6), y Mizugaki tenía 22 años y un récord de 6-0-1 (2). Osawa detuvo a Takeya Mizugaki por TKO en el asalto 2º.
El 20 de octubre de 2013 Kenji Osawa se enfrentó a Seiji Akao en un combate de gallo a la edad de 36. Él entró con un récord de 20-10-2 (6). Osawa ganó la pelea por asalto 3º decisión dividida.
El 29 de mayo de 2011 Kenji Osawa se enfrentó a Takafumi Otsuka en un combate de gallo a la edad de 34. Él entró con un récord de 17-9-2 (6), y Otsuka tenía 24 años y un récord de 11-7-1 (5). Osawa ganó la pelea por asalto 2º decisión dividida.
El 16 de julio de 2011 Kenji Osawa se enfrentó a Keisuke Fujiwara en un combate de gallo a la edad de 34. Él entró con un récord de 18-10-2 (6), y Fujiwara tenía 28 años y un récord de 11-3-4 (9). Osawa ganó la pelea por asalto 2º decisión unánime.
El 12 de septiembre de 2004 Kenji Osawa se enfrentó a Hiroshi Umemura a la edad de 27. Él entró con un récord de 7-3 (4), y Umemura tenía 32 años y un récord de 3-6-2 (1). Osawa ganó la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 29 de mayo de 2010 Kenji Osawa se enfrentó a Yoshiro Maeda a la edad de 33. Él entró con un récord de 16-9-2 (6), y Maeda tenía 28 años y un récord de 26-8-2 (16). Osawa ganó la pelea por asalto 3º decisión dividida.
El 1 de marzo de 2009 Kenji Osawa se enfrentó a Rafael Rebello a la edad de 32. Él entró con un récord de 15-8-2 (6), y Rebello tenía 28 años y un récord de 5-2 (4). Osawa ganó la pelea por asalto 3º decisión dividida.
El 4 de mayo de 2005 Kenji Osawa se enfrentó a Jin Akimoto a la edad de 28. Él entró con un récord de 10-3 (5), y Akimoto tenía 34 años y un récord de 11-7-2 (5). Osawa ganó la pelea por asalto 2º decisión mayoritaria.
El 24 de diciembre de 2012 Kenji Osawa se enfrentó a Takeshi Inoue en un combate de gallo a la edad de 36. Él entró con un récord de 19-10-2 (6), y Inoue tenía 32 años y un récord de 3-6 (1). Osawa ganó la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 3 de noviembre de 2003 Kenji Osawa se enfrentó a Augusto Frota a la edad de 26. Él entró con un récord de 4-1 (3). Osawa detuvo a Augusto Frota por sumisión en el asalto 2º.
