Aquí está una lista de las mejores peleas de Santiago. Para una lista de las pérdidas de Santiago, consulta "Jorge Santiago Pérdidas".
El 16 de noviembre de 2007 Jorge Santiago se enfrentó a Trevor Prangley en un combate titular de medio por el título Strikeforce Grand Prix de Prangley. Santiago tenía 27 años y un récord de 16-7 (15), y Prangley tenía 35 años y un récord de 17-4 (10). Santiago detuvo a Trevor Prangley por asalto 1º TKO y se convirtió en el nuevo campeón medio de Strikeforce.
El 28 de junio de 2006 Jorge Santiago se enfrentó a Justin Levens en un combate de medio a la edad de 25. Él entró con un récord de 12-5 (11), y Levens tenía 26 años y un récord de 7-2 (7). Santiago detuvo a Justin Levens por KO en el asalto 1º.
El 16 de noviembre de 2007 Jorge Santiago se enfrentó a Sean Salmon en un combate de medio a la edad de 27. Él entró con un récord de 15-7 (14), y Salmon tenía 30 años y un récord de 14-4 (12). Santiago detuvo a Sean Salmon por KO en el asalto 1º.
El 14 de abril de 2007 Jorge Santiago se enfrentó a Andrei Semenov en un combate de medio a la edad de 26. Él entró con un récord de 13-7 (12), y Semenov tenía 29 años y un récord de 28-8-2 (25). Santiago detuvo a Andrei Semenov por TKO en el asalto 2º.
El 28 de septiembre de 2008 Jorge Santiago se enfrentó a Logan Clark en un combate de medio a la edad de 27. Él entró con un récord de 18-7 (17), y Clark tenía 23 años y un récord de 12-2 (8). Santiago detuvo a Logan Clark por sumisión en el asalto 2º.
El 1 de noviembre de 2008 Jorge Santiago se enfrentó a Siyar Bahadurzada en un combate de medio a la edad de 28. Él entró con un récord de 19-7 (18), y Bahadurzada tenía 24 años y un récord de 14-3-1 (11). Santiago detuvo a Siyar Bahadurzada por sumisión en el asalto 1º.
El 18 de octubre de 2003 Jorge Santiago se enfrentó a LaVerne Clark a la edad de 23. Él entró con un récord de 5-1 (4), y Clark tenía 29 años y un récord de 16-11 (11). Santiago detuvo a LaVerne Clark por sumisión en el asalto 1º.
El 27 de febrero de 2004 Jorge Santiago se enfrentó a Takuya Wada a la edad de 23. Él entró con un récord de 7-2 (6), y Wada tenía 26 años y un récord de 10-3-5 (4). Santiago detuvo a Takuya Wada por sumisión en el asalto 1º.
El 1 de septiembre de 2007 Jorge Santiago se enfrentó a Jeremy Horn en un combate de medio a la edad de 26. Él entró con un récord de 14-7 (13), y Horn tenía 32 años y un récord de 79-15-5 (66). Santiago detuvo a Jeremy Horn por sumisión en el asalto 1º.
El 18 de mayo de 2008 Jorge Santiago se enfrentó a Yuki Sasaki en un combate de medio a la edad de 27. Él entró con un récord de 17-7 (16), y Sasaki tenía 31 años y un récord de 21-13-1 (15). Santiago detuvo a Yuki Sasaki por sumisión en el asalto 3º.