Jeremy Jackson tiene cinco pérdidas contra cuatro oponentes en su carrera de MMA. Para una lista de las mejores peleas de Jackson, consulta "Mejores peleas de Jeremy Jackson".
El 11 de noviembre de 2006 Jeremy Jackson se enfrentó a Pete Spratt a la edad de 24. Él entró con un récord de 8-5 (7), y Spratt tenía 35 años y un récord de 14-10 (12). Jackson perdió la pelea por TKO en el asalto 2º.
El 26 de septiembre de 2003 Jeremy Jackson se enfrentó a Nick Diaz a la edad de 21. Él entró con un récord de 6-4 (5), y Diaz tenía 20 años y un récord de 7-2 (6). Jackson perdió la pelea por sumisión en el asalto 3º.
El 19 de julio de 2003 Jeremy Jackson se enfrentó a Nick Diaz a la edad de 20. Él entró con un récord de 6-3 (5), y Diaz tenía 19 años y un récord de 6-2 (5). Jackson perdió la pelea por TKO en el asalto 1º.
El 22 de junio de 2002 Jeremy Jackson se enfrentó a Joe Stevenson a la edad de 19. Él entró con un récord de 1-2 (1), y Stevenson tenía 20 años y un récord de 14-5 (7). Jackson perdió la pelea por TKO en el asalto 1º.
El 9 de septiembre de 2001 Jeremy Jackson se enfrentó a Jake Shields a la edad de 18. Él entró con un récord de 0-1 (0), y Shields tenía 22 años y un récord de 5-2 (3). Jackson perdió la pelea por sumisión en el asalto 1º.