Aquí está una lista de las mejores peleas de O'Brien. Para una lista de las pérdidas de O'Brien, consulta "Jake O'Brien Pérdidas".
El 18 de noviembre de 2006 Jake O'Brien se enfrentó a Josh Schockman a la edad de 22. Él entró con un récord de 9-0 (7). O'Brien ganó la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 17 de agosto de 2006 Jake O'Brien se enfrentó a Kristof Midoux a la edad de 21. Él entró con un récord de 8-0 (7). O'Brien detuvo a Kristof Midoux por TKO en el asalto 2º.
El 31 de enero de 2009 Jake O'Brien se enfrentó a Christian Wellisch en un combate de semipesado a la edad de 24. Él entró con un récord de 11-2 (7), y Wellisch tenía 33 años y un récord de 8-4 (7). O'Brien ganó la pelea por asalto 3º decisión dividida.
El 25 de enero de 2007 Jake O'Brien se enfrentó a Heath Herring a la edad de 22. Él entró con un récord de 10-0 (7), y Herring tenía 28 años y un récord de 26-11 (23). O'Brien ganó la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 17 de marzo de 2006 Jake O'Brien se enfrentó a Jay White a la edad de 21. Él entró con un récord de 5-0 (5). O'Brien detuvo a Jay White por KO en el asalto 1º.
El 21 de junio de 2005 Jake O'Brien se enfrentó a Paul Bowers a la edad de 20. Él entró con un récord de 2-0 (2). O'Brien detuvo a Paul Bowers por TKO en el asalto 1º.
