Jack Della Maddalena tiene dos pérdidas contra dos oponentes en su carrera de MMA. Para una lista de las mejores peleas de Della Maddalena, consulta "Mejores peleas de Jack Della Maddalena".
El 28 de mayo de 2016 Jack Della Maddalena se enfrentó a Darcy Vendy en un combate de medio a la edad de 19. Él entró con un récord de 0-2 (0). Della Maddalena perdió la pelea por sumisión en el asalto 1º.
El 12 de marzo de 2016 Jack Della Maddalena se enfrentó a Aldin Bates en un combate de welter a la edad de 19. Él entró con un récord de 0-1 (0). Della Maddalena perdió la pelea por TKO en el asalto 3º.