Jack Della Maddalena tiene tres derrotas contra tres oponentes en su carrera de MMA. Para una lista de las mejores peleas de Della Maddalena, consulta "Mejores peleas de Jack Della Maddalena".
El 15 de noviembre de 2025 Jack Della Maddalena se enfrentó a Islam Makhachev en un combate de welter titulado por el título UFC Championship. Della Maddalena tenía 29 años y un récord de 18-3 (14), y Makhachev tenía 34 años y un récord de 27-1 (18). Della Maddalena perdió la pelea por asalto 5º decisión unánime y perdió el título UFC Championship.
El 28 de mayo de 2016 Jack Della Maddalena se enfrentó a Darcy Vendy en un combate de medio a la edad de 19. Él entró con un récord de 0-2 (0). Della Maddalena perdió la pelea por sumisión en el asalto 1º.
El 12 de marzo de 2016 Jack Della Maddalena se enfrentó a Aldin Bates en un combate de welter a la edad de 19. Él entró con un récord de 0-1 (0). Della Maddalena perdió la pelea por TKO en el asalto 3º.
