Aquí está una lista de las mejores peleas de Della Maddalena. Para una lista de las pérdidas de Della Maddalena, consulta "Jack Della Maddalena Pérdidas".
El 10 de mayo de 2025 Jack Della Maddalena se enfrentó a Belal Muhammad en un combate titular de welter por el título UFC Championship de Muhammad. Della Maddalena tenía 28 años y un récord de 18-2 (14), y Muhammad tenía 36 años y un récord de 24-3 (6). Della Maddalena ganó la pelea por asalto 5º decisión unánime y se convirtió en el nuevo campeón welter de UFC.
El 11 de junio de 2022 Jack Della Maddalena se enfrentó a Ramazan Emeev en un combate de welter a la edad de 25. Él entró con un récord de 12-2 (11), y Emeev tenía 35 años y un récord de 20-5 (10). Della Maddalena detuvo a Ramazan Emeev por TKO en el asalto 1º.
El 19 de noviembre de 2022 Jack Della Maddalena se enfrentó a Danny Roberts en un combate de welter a la edad de 26. Él entró con un récord de 13-2 (12), y Roberts tenía 35 años y un récord de 18-6 (12). Della Maddalena detuvo a Danny Roberts por TKO en el asalto 1º.
El 12 de febrero de 2023 Jack Della Maddalena se enfrentó a Randy Brown en un combate de welter a la edad de 26. Él entró con un récord de 14-2 (13), y Brown tenía 32 años y un récord de 16-4 (11). Della Maddalena detuvo a Randy Brown por sumisión en el asalto 1º.
El 9 de marzo de 2024 Jack Della Maddalena se enfrentó a Gilbert Burns en un combate de welter a la edad de 27. Él entró con un récord de 17-2 (14), y Burns tenía 37 años y un récord de 22-6 (14). Della Maddalena detuvo a Gilbert Burns por KO en el asalto 3º.
El 22 de enero de 2022 Jack Della Maddalena se enfrentó a Pete Rodriguez en un combate de welter a la edad de 25. Él entró con un récord de 11-2 (10). Della Maddalena detuvo a Pete Rodriguez por TKO en el asalto 1º.
El 15 de julio de 2023 Jack Della Maddalena se enfrentó a Bassil Hafez en un combate de welter a la edad de 26. Él entró con un récord de 15-2 (13). Della Maddalena ganó la pelea por asalto 3º decisión dividida.
El 16 de septiembre de 2023 Jack Della Maddalena se enfrentó a Kevin Holland en un combate de welter a la edad de 27. Él entró con un récord de 16-2 (13), y Holland tenía 30 años y un récord de 25-9 (21). Della Maddalena ganó la pelea por asalto 3º decisión dividida.
El 4 de octubre de 2019 Jack Della Maddalena se enfrentó a Kevin Jousset en un combate de welter a la edad de 23. Él entró con un récord de 7-2 (7), y Jousset tenía 26 años y un récord de 2-0 (2). Della Maddalena detuvo a Kevin Jousset por TKO en el asalto 2º.
