Ian Freeman tiene siete pérdidas contra siete oponentes en su carrera de MMA. Para una lista de las mejores peleas de Freeman, consulta "Mejores peleas de Ian Freeman".
El 1 de julio de 2006 Ian Freeman se enfrentó a Melvin Manhoef en un combate de semipesado a la edad de 39. Él entró con un récord de 17-7-1 (15), y Manhoef tenía 30 años y un récord de 13-2-1 (12). Freeman perdió la pelea por KO en el asalto 1º.
El 22 de noviembre de 2002 Ian Freeman se enfrentó a Andrei Arlovski en un combate de completo a la edad de 36. Él entró con un récord de 13-6 (11), y Arlovski tenía 23 años y un récord de 4-3 (4). Freeman perdió la pelea por TKO en el asalto 1º.
El 27 de abril de 2001 Ian Freeman se enfrentó a Stanislav Nuschik a la edad de 34. Él entró con un récord de 10-5 (9). Freeman perdió la pelea por KO en el asalto 1º.
El 18 de marzo de 2001 Ian Freeman se enfrentó a Valentijn Overeem a la edad de 34. Él entró con un récord de 10-4 (9), y Overeem tenía 24 años y un récord de 19-10 (16). Freeman perdió la pelea por TKO en el asalto 1º.
El 4 de febrero de 2001 Ian Freeman se enfrentó a Osami Shibuya a la edad de 34. Él entró con un récord de 10-3 (9). Freeman perdió la pelea por TKO en el asalto 1º.
El 12 de diciembre de 2000 Ian Freeman se enfrentó a Bob Schrijber a la edad de 34. Él entró con un récord de 10-2 (9), y Schrijber tenía 35 años y un récord de 16-9 (16). Freeman perdió la pelea por TKO en el asalto 1º.
El 10 de marzo de 2000 Ian Freeman se enfrentó a Scott Adams a la edad de 33. Él entró con un récord de 7-1 (7). Freeman perdió la pelea por sumisión en el asalto 1º.
