Aquí está una lista de las mejores peleas de Freeman. Para una lista de las pérdidas de Freeman, consulta "Ian Freeman Pérdidas".
El 13 de julio de 2002 Ian Freeman se enfrentó a Frank Mir en un combate de completo a la edad de 35. Él entró con un récord de 13-5 (11), y Mir tenía 23 años y un récord de 4-0 (3). Freeman detuvo a Frank Mir por TKO en el asalto 1º.
El 9 de junio de 2000 Ian Freeman se enfrentó a Nate Schroeder a la edad de 33. Él entró con un récord de 8-1 (8). Freeman detuvo a Nate Schroeder por TKO en el asalto 2º.
El 22 de septiembre de 2000 Ian Freeman se enfrentó a Tedd Williams a la edad de 33. Él entró con un récord de 10-1 (9), y Williams tenía 30 años y un récord de 7-0 (5). Freeman ganó la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 5 de diciembre de 1999 Ian Freeman se enfrentó a Travis Fulton a la edad de 33. Él entró con un récord de 7-0 (7), y Fulton tenía 22 años y un récord de 66-20-6 (63). Freeman detuvo a Travis Fulton por TKO en el asalto 2º.
El 27 de julio de 2013 Ian Freeman se enfrentó a Ricco Rodriguez en un combate de semipesado a la edad de 46. Él entró con un récord de 20-7-1 (16), y Rodriguez tenía 35 años y un récord de 51-20 (39). Freeman detuvo a Ricco Rodriguez por TKO en el asalto 1º.
El 23 de julio de 2000 Ian Freeman se enfrentó a Bob Stines a la edad de 33. Él entró con un récord de 9-1 (9). Freeman detuvo a Bob Stines por KO en el asalto 1º.
