Gregor Gillespie tiene uno pérdida contra uno oponente en su carrera de MMA. Para una lista de las mejores peleas de Gillespie, consulta "Mejores peleas de Gregor Gillespie".
El 2 de noviembre de 2019 Gregor Gillespie se enfrentó a Kevin Lee en un combate de ligero a la edad de 31. Él entró con un récord de 13-1 (11), y Lee tenía 27 años y un récord de 17-5 (8). Gillespie perdió la pelea por KO en el asalto 1º.