Aquí está una lista de las mejores peleas de Gillespie. Para una lista de las pérdidas de Gillespie, consulta "Gregor Gillespie Pérdidas".
El 27 de enero de 2018 Gregor Gillespie se enfrentó a Jordan Rinaldi en un combate de ligero a la edad de 30. Él entró con un récord de 11-0 (9), y Rinaldi tenía 30 años y un récord de 13-5 (9). Gillespie detuvo a Jordan Rinaldi por TKO en el asalto 1º.
El 1 de junio de 2018 Gregor Gillespie se enfrentó a Vinc Pichel en un combate de ligero a la edad de 30. Él entró con un récord de 12-0 (10), y Pichel tenía 35 años y un récord de 11-1 (8). Gillespie detuvo a Vinc Pichel por sumisión en el asalto 2º.
El 8 de abril de 2017 Gregor Gillespie se enfrentó a Andrew Holbrook en un combate de ligero a la edad de 29. Él entró con un récord de 9-0 (7), y Holbrook tenía 31 años y un récord de 12-1 (10). Gillespie detuvo a Andrew Holbrook por KO en el asalto 1º.
El 19 de enero de 2019 Gregor Gillespie se enfrentó a Yancy Medeiros en un combate de ligero a la edad de 31. Él entró con un récord de 13-0 (11), y Medeiros tenía 31 años y un récord de 15-5 (12). Gillespie detuvo a Yancy Medeiros por TKO en el asalto 2º.
El 24 de septiembre de 2016 Gregor Gillespie se enfrentó a Glaico França en un combate de ligero a la edad de 28. Él entró con un récord de 8-0 (6). Gillespie ganó la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 16 de septiembre de 2017 Gregor Gillespie se enfrentó a Jason Gonzalez en un combate de ligero a la edad de 29. Él entró con un récord de 10-0 (8), y Gonzalez tenía 27 años y un récord de 11-3 (11). Gillespie detuvo a Jason Gonzalez por sumisión en el asalto 2º.
El 8 de mayo de 2021 Gregor Gillespie se enfrentó a Carlos Diego Ferreira en un combate de ligero a la edad de 33. Él entró con un récord de 14-1 (12), y Ferreira tenía 36 años y un récord de 17-3 (10). Gillespie detuvo a Carlos Diego Ferreira por TKO en el asalto 2º.
El 3 de junio de 2016 Gregor Gillespie se enfrentó a Sidney Outlaw en un combate de ligero a la edad de 28. Él entró con un récord de 7-0 (6), y Outlaw tenía 24 años y un récord de 5-2 (3). Gillespie ganó la pelea por asalto 3º decisión dividida.
El 4 de marzo de 2016 Gregor Gillespie se enfrentó a Jose Mariscal en un combate de ligero a la edad de 28. Él entró con un récord de 6-0 (6). Gillespie detuvo a Jose Mariscal por TKO en el asalto 1º.
