Aquí está una lista de las mejores peleas de Gillespie. Para una lista de las pérdidas de Gillespie, consulta "Gregor Gillespie Pérdidas".
El 8 de abril de 2017 Gregor Gillespie se enfrentó a Andrew Holbrook en un combate de ligero a la edad de 29. Él entró con un récord de 9-0 (7), y Holbrook tenía 31 años y un récord de 12-1 (10). Gillespie detuvo a Andrew Holbrook por KO en el asalto 1º.
El 1 de junio de 2018 Gregor Gillespie se enfrentó a Vinc Pichel en un combate de ligero a la edad de 30. Él entró con un récord de 12-0 (10), y Pichel tenía 35 años y un récord de 11-1 (8). Gillespie detuvo a Vinc Pichel por sumisión en el asalto 2º.
El 19 de enero de 2019 Gregor Gillespie se enfrentó a Yancy Medeiros en un combate de ligero a la edad de 31. Él entró con un récord de 13-0 (11), y Medeiros tenía 31 años y un récord de 15-5 (12). Gillespie detuvo a Yancy Medeiros por TKO en el asalto 2º.
El 16 de septiembre de 2017 Gregor Gillespie se enfrentó a Jason Gonzalez en un combate de ligero a la edad de 29. Él entró con un récord de 10-0 (8), y Gonzalez tenía 27 años y un récord de 11-3 (11). Gillespie detuvo a Jason Gonzalez por sumisión en el asalto 2º.
El 24 de septiembre de 2016 Gregor Gillespie se enfrentó a Glaico França en un combate de ligero a la edad de 28. Él entró con un récord de 8-0 (6). Gillespie ganó la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 27 de enero de 2018 Gregor Gillespie se enfrentó a Jordan Rinaldi en un combate de ligero a la edad de 30. Él entró con un récord de 11-0 (9), y Rinaldi tenía 30 años y un récord de 13-5 (9). Gillespie detuvo a Jordan Rinaldi por TKO en el asalto 1º.
El 8 de mayo de 2021 Gregor Gillespie se enfrentó a Carlos Diego Ferreira en un combate de ligero a la edad de 33. Él entró con un récord de 14-1 (12), y Ferreira tenía 36 años y un récord de 17-3 (10). Gillespie detuvo a Carlos Diego Ferreira por TKO en el asalto 2º.
El 3 de junio de 2016 Gregor Gillespie se enfrentó a Sidney Outlaw en un combate de ligero a la edad de 28. Él entró con un récord de 7-0 (6), y Outlaw tenía 24 años y un récord de 5-2 (3). Gillespie ganó la pelea por asalto 3º decisión dividida.
El 23 de enero de 2015 Gregor Gillespie se enfrentó a Justin Stewart en un combate de ligero a la edad de 27. Él entró con un récord de 4-0 (4). Gillespie detuvo a Justin Stewart por TKO en el asalto 1º.
El 5 de junio de 2015 Gregor Gillespie se enfrentó a George Sheppard en un combate de ligero a la edad de 27. Él entró con un récord de 5-0 (5). Gillespie detuvo a George Sheppard por sumisión en el asalto 1º.
