Deron Winn tiene tres pérdidas contra tres oponentes en su carrera de MMA. Para una lista de las mejores peleas de Winn, consulta "Mejores peleas de Deron Winn".
El 18 de junio de 2022 Deron Winn se enfrentó a Phil Hawes en un combate de medio a la edad de 33. Él entró con un récord de 7-3 (4), y Hawes tenía 33 años y un récord de 11-3 (9). Winn perdió la pelea por TKO en el asalto 2º.
El 7 de marzo de 2020 Deron Winn se enfrentó a Gerald Meerschaert en un combate de medio a la edad de 30. Él entró con un récord de 6-2 (4), y Meerschaert tenía 32 años y un récord de 30-12 (26). Winn perdió la pelea por sumisión en el asalto 3º.
El 18 de octubre de 2019 Deron Winn se enfrentó a Darren Stewart en un combate de medio a la edad de 30. Él entró con un récord de 6-1 (4), y Stewart tenía 28 años y un récord de 10-4 (7). Winn perdió la pelea por asalto 3º decisión dividida.
