Aquí está una lista de las mejores peleas de Winn. Para una lista de las pérdidas de Winn, consulta "Deron Winn Pérdidas".
El 22 de junio de 2019 Deron Winn se enfrentó a Eric Spicely en un combate de medio a la edad de 30. Él entró con un récord de 6-0 (4), y Spicely tenía 32 años y un récord de 12-4 (10). Winn ganó la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 19 de diciembre de 2020 Deron Winn se enfrentó a Antônio Arroyo en un combate de medio a la edad de 31. Él entró con un récord de 7-2 (4), y Arroyo tenía 31 años y un récord de 9-3 (8). Winn ganó la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 12 de mayo de 2018 Deron Winn se enfrentó a Ahmed White en un combate de semipesado a la edad de 28. Él entró con un récord de 4-0 (4). Winn detuvo a Ahmed White por TKO en el asalto 1º.
El 24 de noviembre de 2018 Deron Winn se enfrentó a Tom Lawlor en un combate de semipesado a la edad de 29. Él entró con un récord de 5-0 (4), y Lawlor tenía 35 años y un récord de 10-6 (6). Winn ganó la pelea por asalto 3º decisión unánime.
