Darrion Caldwell tiene siete pérdidas contra seis oponentes en su carrera de MMA. Para una lista de las mejores peleas de Caldwell, consulta "Mejores peleas de Darrion Caldwell".
El 4 de febrero de 2023 Darrion Caldwell se enfrentó a Nikita Mikhailov en un combate de gallo a la edad de 35. Él entró con un récord de 15-7 (7). Caldwell perdió la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 29 de enero de 2022 Darrion Caldwell se enfrentó a Enrique Barzola en un combate de gallo a la edad de 34. Él entró con un récord de 15-6 (7), y Barzola tenía 32 años y un récord de 16-5-2 (8). Caldwell perdió la pelea por TKO en el asalto 3º.
El 21 de mayo de 2021 Darrion Caldwell se enfrentó a Leandro Higo en un combate de gallo a la edad de 33. Él entró con un récord de 15-5 (7), y Higo tenía 32 años y un récord de 20-5 (14). Caldwell perdió la pelea por asalto 3º decisión dividida.
El 19 de noviembre de 2020 Darrion Caldwell se enfrentó a A. J. McKee en un combate de pluma a la edad de 32. Él entró con un récord de 15-4 (7), y McKee tenía 25 años y un récord de 16-0 (10). Caldwell perdió la pelea por sumisión en el asalto 1º.
El 14 de junio de 2019 Darrion Caldwell se enfrentó a Kyoji Horiguchi en un combate de gallo titulado por el título Bellator World Championship. Caldwell tenía 31 años y un récord de 13-3 (6), y Horiguchi tenía 28 años y un récord de 27-2 (17). Caldwell perdió la pelea por asalto 5º decisión unánime y perdió el título Bellator World Championship.
El 31 de diciembre de 2018 Darrion Caldwell se enfrentó a Kyoji Horiguchi en un combate de gallo titulado por el título Rizin Championship. Caldwell tenía 31 años y un récord de 13-2 (6), y Horiguchi tenía 28 años y un récord de 25-2 (15). Caldwell perdió la pelea por asalto 3º sumisión.
El 22 de julio de 2016 Darrion Caldwell se enfrentó a Joe Taimanglo en un combate de gallo a la edad de 28. Él entró con un récord de 9-1 (4), y Taimanglo tenía 32 años y un récord de 22-6-1 (16). Caldwell perdió la pelea por sumisión en el asalto 3º.
