Aquí está una lista de las mejores peleas de Caldwell. Para una lista de las pérdidas de Caldwell, consulta "Darrion Caldwell Pérdidas".
El 2 de marzo de 2018 Darrion Caldwell se enfrentó a Leandro Higo en un combate titular de gallo por el título Bellator World Championship. Caldwell tenía 30 años y un récord de 12-1 (5), y Higo tenía 29 años y un récord de 18-3 (12). Caldwell detuvo a Leandro Higo por asalto 1º sumisión y defendió con éxito su título.
El 25 de septiembre de 2015 Darrion Caldwell se enfrentó a Shawn Bunch en un combate de gallo a la edad de 27. Él entró con un récord de 8-0 (4), y Bunch tenía 32 años y un récord de 4-1 (1). Caldwell detuvo a Shawn Bunch por sumisión en el asalto 1º.
El 25 de enero de 2020 Darrion Caldwell se enfrentó a Ádám Borics en un combate de pluma a la edad de 32. Él entró con un récord de 15-3 (7), y Borics tenía 26 años y un récord de 14-0 (10). Caldwell detuvo a Ádám Borics por sumisión en el asalto 1º.
El 6 de octubre de 2017 Darrion Caldwell se enfrentó a Eduardo Dantas en un combate titular de gallo por el título Bellator World Championship de Dantas. Caldwell tenía 29 años y un récord de 11-1 (4), y Dantas tenía 28 años y un récord de 20-4 (9). Caldwell ganó la pelea por asalto 5º decisión unánime y se convirtió en el nuevo campeón gallo de Bellator.
El 17 de agosto de 2018 Darrion Caldwell se enfrentó a Noad Lahat en un combate de pluma a la edad de 30. Él entró con un récord de 13-1 (6), y Lahat tenía 34 años y un récord de 12-3 (8). Caldwell detuvo a Noad Lahat por KO en el asalto 2º.
El 15 de mayo de 2015 Darrion Caldwell se enfrentó a Rafael Silva en un combate de gallo a la edad de 27. Él entró con un récord de 7-0 (3), y Silva tenía 30 años y un récord de 22-4 (17). Caldwell ganó la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 28 de septiembre de 2019 Darrion Caldwell se enfrentó a Henry Corrales en un combate de pluma a la edad de 31. Él entró con un récord de 14-3 (6), y Corrales tenía 33 años y un récord de 17-3 (13). Caldwell ganó la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 3 de diciembre de 2016 Darrion Caldwell se enfrentó a Joe Taimanglo en un combate de gallo a la edad de 28. Él entró con un récord de 10-1 (4), y Taimanglo tenía 32 años y un récord de 23-6-1 (17). Caldwell ganó la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 14 de marzo de 2014 Darrion Caldwell se enfrentó a Lance Surma en un combate de pluma a la edad de 26. Él entró con un récord de 4-0 (2). Caldwell detuvo a Lance Surma por sumisión en el asalto 1º.
El 4 de marzo de 2016 Darrion Caldwell se enfrentó a Joe Warren en un combate de gallo a la edad de 28. Él entró con un récord de 9-0 (4), y Warren tenía 39 años y un récord de 13-4 (4). Caldwell detuvo a Joe Warren por ahorcamiento en el asalto 1º.
