Darrell Montague tiene cinco pérdidas contra cinco oponentes en su carrera de MMA. Para una lista de las mejores peleas de Montague, consulta "Mejores peleas de Darrell Montague".
El 12 de julio de 2015 Darrell Montague se enfrentó a Willie Gates en un combate de mosca a la edad de 27. Él entró con un récord de 13-5 (10), y Gates tenía 28 años y un récord de 11-5 (8). Montague perdió la pelea por TKO en el asalto 1º.
El 10 de mayo de 2014 Darrell Montague se enfrentó a Kyoji Horiguchi en un combate de mosca a la edad de 26. Él entró con un récord de 13-4 (10), y Horiguchi tenía 23 años y un récord de 12-1 (9). Montague perdió la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 19 de octubre de 2013 Darrell Montague se enfrentó a John Dodson en un combate de mosca a la edad de 25. Él entró con un récord de 13-3 (10), y Dodson tenía 29 años y un récord de 14-6 (8). Montague perdió la pelea por KO en el asalto 1º.
El 5 de agosto de 2011 Darrell Montague se enfrentó a Ian McCall en un combate de mosca titulado por el título TPF Championship. Montague tenía 23 años y un récord de 9-2 (7), y McCall tenía 27 años y un récord de 10-2 (6). Montague perdió la pelea por asalto 3º sumisión y perdió el título TPF Championship.
El 4 de febrero de 2009 Darrell Montague se enfrentó a Robbie Peralta a la edad de 21. Él entró con un récord de 3-1 (3), y Peralta tenía 22 años y un récord de 6-2 (6). Montague perdió la pelea por TKO en el asalto 3º.
