Aquí está una lista de las mejores peleas de Montague. Para una lista de las pérdidas de Montague, consulta "Darrell Montague Pérdidas".
El 24 de diciembre de 2012 Darrell Montague se enfrentó a Mamoru Yamaguchi en un combate de mosca a la edad de 25. Él entró con un récord de 12-2 (9), y Yamaguchi tenía 35 años y un récord de 26-6-3 (14). Montague ganó la pelea por asalto 3º decisión dividida.
El 29 de abril de 2012 Darrell Montague se enfrentó a Kenny McClairn en un combate de mosca a la edad de 24. Él entró con un récord de 10-2 (8). Montague detuvo a Kenny McClairn por sumisión en el asalto 2º.
El 21 de febrero de 2010 Darrell Montague se enfrentó a Chino Nicolas en un combate de mosca a la edad de 22. Él entró con un récord de 6-1 (5). Montague ganó la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 18 de febrero de 2011 Darrell Montague se enfrentó a Ulysses Gomez en un combate titular de mosca por el título TPF Championship de Gomez. Montague tenía 23 años y un récord de 9-1 (7), y Gomez tenía 27 años y un récord de 7-1 (5). Montague ganó la pelea por asalto 5º decisión unánime y se convirtió en el nuevo campeón mosca mundial.
