Costas Philippou tiene cinco pérdidas contra cinco oponentes en su carrera de MMA. Para una lista de las mejores peleas de Philippou, consulta "Mejores peleas de Costas Philippou".
El 16 de mayo de 2015 Costas Philippou se enfrentó a Gegard Mousasi en un combate de medio a la edad de 35. Él entró con un récord de 13-5 (8), y Mousasi tenía 29 años y un récord de 36-5-2 (32). Philippou perdió la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 15 de enero de 2014 Costas Philippou se enfrentó a Luke Rockhold en un combate de medio a la edad de 34. Él entró con un récord de 12-4 (7), y Rockhold tenía 29 años y un récord de 10-2 (8). Philippou perdió la pelea por TKO en el asalto 1º.
El 21 de septiembre de 2013 Costas Philippou se enfrentó a Francis Carmont en un combate de medio a la edad de 33. Él entró con un récord de 12-3 (7), y Carmont tenía 31 años y un récord de 21-7 (16). Philippou perdió la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 19 de marzo de 2011 Costas Philippou se enfrentó a Nick Catone en un combate de medio a la edad de 31. Él entró con un récord de 7-2 (5), y Catone tenía 29 años y un récord de 8-2 (6). Philippou perdió la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 9 de mayo de 2008 Costas Philippou se enfrentó a Ricardo Romero en un combate de semipesado a la edad de 28. Él entró con un récord de 0-1 (0), y Romero tenía 30 años y un récord de 4-0 (4). Philippou perdió la pelea por asalto 3º decisión dividida.
