Aquí está una lista de las mejores peleas de Philippou. Para una lista de las pérdidas de Philippou, consulta "Costas Philippou Pérdidas".
El 10 de mayo de 2014 Costas Philippou se enfrentó a Lorenz Larkin en un combate de medio a la edad de 34. Él entró con un récord de 13-4 (8), y Larkin tenía 27 años y un récord de 14-2 (8). Philippou detuvo a Lorenz Larkin por KO en el asalto 1º.
El 10 de diciembre de 2011 Costas Philippou se enfrentó a Jared Hamman en un combate de medio a la edad de 32. Él entró con un récord de 9-2 (6), y Hamman tenía 29 años y un récord de 13-3 (12). Philippou detuvo a Jared Hamman por KO en el asalto 1º.
El 3 de marzo de 2012 Costas Philippou se enfrentó a Court McGee en un combate de medio a la edad de 32. Él entró con un récord de 10-2 (6), y McGee tenía 27 años y un récord de 14-1 (10). Philippou ganó la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 7 de julio de 2012 Costas Philippou se enfrentó a Riki Fukuda en un combate de medio a la edad de 32. Él entró con un récord de 11-2 (6), y Fukuda tenía 31 años y un récord de 18-5 (8). Philippou ganó la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 29 de diciembre de 2012 Costas Philippou se enfrentó a Tim Boetsch en un combate de medio a la edad de 33. Él entró con un récord de 12-2 (7), y Boetsch tenía 31 años y un récord de 16-4 (11). Philippou detuvo a Tim Boetsch por TKO en el asalto 3º.
El 6 de agosto de 2011 Costas Philippou se enfrentó a Jorge Rivera en un combate de medio a la edad de 31. Él entró con un récord de 8-2 (5), y Rivera tenía 39 años y un récord de 19-8 (14). Philippou ganó la pelea por asalto 3º decisión dividida.
El 4 de febrero de 2011 Costas Philippou se enfrentó a Uriah Hall en un combate de medio a la edad de 31. Él entró con un récord de 7-1 (5), y Hall tenía 26 años y un récord de 4-1 (4). Philippou ganó la pelea por asalto 3º decisión mayoritaria.
El 11 de septiembre de 2009 Costas Philippou se enfrentó a Victor O'Donnell en un combate titular de medio por el título Ring of Combat Championship de O'Donnell. Philippou tenía 29 años y un récord de 5-1 (4). Philippou ganó la pelea por asalto 3º decisión unánime y se convirtió en el nuevo campeón medio mundial.
