Chuck Liddell tiene nueve pérdidas contra ocho oponentes en su carrera de MMA. Para una lista de las mejores peleas de Liddell, consulta "Mejores peleas de Chuck Liddell".
El 24 de noviembre de 2018 Chuck Liddell se enfrentó a Tito Ortiz en un combate de semipesado a la edad de 48. Él entró con un récord de 21-9 (14), y Ortiz tenía 43 años y un récord de 19-12-1 (12). Liddell perdió la pelea por KO en el asalto 1º.
El 12 de junio de 2010 Chuck Liddell se enfrentó a Rich Franklin en un combate de semipesado a la edad de 40. Él entró con un récord de 21-8 (14), y Franklin tenía 35 años y un récord de 27-5 (24). Liddell perdió la pelea por KO en el asalto 1º.
El 18 de abril de 2009 Chuck Liddell se enfrentó a Maurício Rua en un combate de semipesado a la edad de 39. Él entró con un récord de 21-7 (14), y Rua tenía 27 años y un récord de 17-3 (15). Liddell perdió la pelea por TKO en el asalto 1º.
El 6 de septiembre de 2008 Chuck Liddell se enfrentó a Rashad Evans en un combate de semipesado a la edad de 38. Él entró con un récord de 21-6 (14), y Evans tenía 28 años y un récord de 11-0-1 (5). Liddell perdió la pelea por KO en el asalto 2º.
El 22 de septiembre de 2007 Chuck Liddell se enfrentó a Keith Jardine en un combate de semipesado a la edad de 37. Él entró con un récord de 20-5 (14), y Jardine tenía 31 años y un récord de 13-3-1 (9). Liddell perdió la pelea por asalto 3º decisión dividida.
El 26 de mayo de 2007 Chuck Liddell se enfrentó a Quinton Jackson en un combate de semipesado titulado por el título UFC Championship. Liddell tenía 37 años y un récord de 20-4 (14), y Jackson tenía 28 años y un récord de 26-6 (19). Liddell perdió la pelea por asalto 1º KO y perdió el título UFC Championship.
El 9 de noviembre de 2003 Chuck Liddell se enfrentó a Quinton Jackson en un combate de medio a la edad de 33. Él entró con un récord de 13-3 (7), y Jackson tenía 25 años y un récord de 18-3 (14). Liddell perdió la pelea por TKO en el asalto 2º.
El 6 de junio de 2003 Chuck Liddell se enfrentó a Randy Couture en un combate de semipesado titulado por el título UFC Championship. Liddell tenía 33 años y un récord de 12-2 (6), y Couture tenía 39 años y un récord de 10-5 (5). Liddell perdió la pelea por asalto 3º TKO.
El 5 de marzo de 1999 Chuck Liddell se enfrentó a Jeremy Horn a la edad de 29. Él entró con un récord de 2-1 (0), y Horn tenía 23 años y un récord de 22-4-4 (20). Liddell perdió la pelea por ahorcamiento en el asalto 1º.