Chris Dempsey tiene siete pérdidas contra siete oponentes en su carrera de MMA. Para una lista de las mejores peleas de Dempsey, consulta "Mejores peleas de Chris Dempsey".
El 21 de agosto de 2021 Chris Dempsey se enfrentó a Rex Harris en un combate de semipesado a la edad de 33. Él entró con un récord de 11-7 (5). Dempsey perdió la pelea por TKO en el asalto 1º.
El 3 de noviembre de 2017 Chris Dempsey se enfrentó a Ed Ruth en un combate de semipesado a la edad de 30. Él entró con un récord de 11-6 (5), y Ruth tenía 27 años y un récord de 3-0 (3). Dempsey perdió la pelea por KO en el asalto 2º.
El 4 de junio de 2016 Chris Dempsey se enfrentó a Adam Hunter en un combate de semipesado a la edad de 28. Él entró con un récord de 11-5 (5). Dempsey perdió la pelea por KO en el asalto 1º.
El 27 de febrero de 2016 Chris Dempsey se enfrentó a Scott Askham en un combate de semipesado a la edad de 28. Él entró con un récord de 11-4 (5), y Askham tenía 27 años y un récord de 13-2 (10). Dempsey perdió la pelea por KO en el asalto 1º.
El 8 de agosto de 2015 Chris Dempsey se enfrentó a Jonathan Wilson en un combate de semipesado a la edad de 27. Él entró con un récord de 11-3 (5), y Wilson tenía 28 años y un récord de 6-0 (5). Dempsey perdió la pelea por KO en el asalto 1º.
El 19 de julio de 2014 Chris Dempsey se enfrentó a Ilir Latifi en un combate de semipesado a la edad de 26. Él entró con un récord de 10-2 (5), y Latifi tenía 30 años y un récord de 8-3 (6). Dempsey perdió la pelea por KO en el asalto 1º.
El 8 de septiembre de 2012 Chris Dempsey se enfrentó a Mojtaba Najim Wali a la edad de 25. Él entró con un récord de 2-1 (1). Dempsey perdió la pelea por sumisión en el asalto 3º.
