Aquí está una lista de las mejores peleas de Dempsey. Para una lista de las pérdidas de Dempsey, consulta "Chris Dempsey Pérdidas".
El 18 de abril de 2015 Chris Dempsey se enfrentó a Eddie Gordon en un combate de semipesado a la edad de 27. Él entró con un récord de 11-2 (5), y Gordon tenía 31 años y un récord de 7-2 (4). Dempsey ganó la pelea por asalto 3º decisión dividida.