Benson Henderson tiene 12 pérdidas contra 10 oponentes en su carrera de MMA. Para una lista de las mejores peleas de Henderson, consulta "Mejores peleas de Benson Henderson".
El 10 de marzo de 2023 Benson Henderson se enfrentó a Usman Nurmagomedov en un combate de ligero a la edad de 39. Él entró con un récord de 30-12 (14), y Nurmagomedov tenía 24 años y un récord de 16-0 (13). Henderson perdió la pelea por sumisión en el asalto 1º.
El 16 de octubre de 2021 Benson Henderson se enfrentó a Brent Primus en un combate de welter a la edad de 37. Él entró con un récord de 28-11 (14), y Primus tenía 36 años y un récord de 10-2 (8). Henderson perdió la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 19 de noviembre de 2020 Benson Henderson se enfrentó a Jason Jackson en un combate de welter a la edad de 37. Él entró con un récord de 28-10 (14), y Jackson tenía 30 años y un récord de 12-4 (7). Henderson perdió la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 7 de agosto de 2020 Benson Henderson se enfrentó a Michael Chandler en un combate de ligero a la edad de 36. Él entró con un récord de 28-9 (14), y Chandler tenía 34 años y un récord de 20-5 (13). Henderson perdió la pelea por KO en el asalto 1º.
El 23 de septiembre de 2017 Benson Henderson se enfrentó a Patricky Pitbull en un combate de ligero a la edad de 33. Él entró con un récord de 24-8 (13). Henderson perdió la pelea por asalto 3º decisión dividida.
El 19 de noviembre de 2016 Benson Henderson se enfrentó a Michael Chandler en un combate de ligero titulado por el título Bellator World Championship. Henderson tenía 33 años y un récord de 24-7 (13), y Chandler tenía 30 años y un récord de 15-3 (12). Henderson perdió la pelea por asalto 5º decisión dividida.
El 22 de abril de 2016 Benson Henderson se enfrentó a Andrey Koreshkov en un combate de welter titulado por el título Bellator World Championship. Henderson tenía 32 años y un récord de 23-6 (12), y Koreshkov tenía 25 años y un récord de 18-1 (13). Henderson perdió la pelea por asalto 5º decisión unánime.
El 18 de enero de 2015 Benson Henderson se enfrentó a Donald Cerrone en un combate de ligero a la edad de 31. Él entró con un récord de 21-5 (11), y Cerrone tenía 31 años y un récord de 26-6 (19). Henderson perdió la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 23 de agosto de 2014 Benson Henderson se enfrentó a Rafael dos Anjos en un combate de ligero a la edad de 30. Él entró con un récord de 21-4 (11), y Anjos tenía 29 años y un récord de 21-7 (11). Henderson perdió la pelea por KO en el asalto 1º.
El 31 de agosto de 2013 Benson Henderson se enfrentó a Anthony Pettis en un combate de ligero titulado por el título UFC Championship. Henderson tenía 29 años y un récord de 19-3 (10), y Pettis tenía 26 años y un récord de 16-2 (13). Henderson perdió la pelea por asalto 1º sumisión y perdió el título UFC Championship.
El 16 de diciembre de 2010 Benson Henderson se enfrentó a Anthony Pettis en un combate de ligero titulado por el título WEC Championship. Henderson tenía 27 años y un récord de 12-2 (10), y Pettis tenía 23 años y un récord de 12-1 (11). Henderson perdió la pelea por asalto 5º decisión unánime y perdió el título WEC Championship.
El 31 de marzo de 2007 Benson Henderson se enfrentó a Rocky Johnson a la edad de 23. Él entró con un récord de 2-1 (2). Henderson perdió la pelea por ahorcamiento en el asalto 1º.
