Aquí está una lista de las mejores peleas de Henderson. Para una lista de las pérdidas de Henderson, consulta "Benson Henderson Pérdidas".
El 24 de abril de 2010 Benson Henderson se enfrentó a Donald Cerrone en un combate titular de ligero por el título WEC Championship. Henderson tenía 26 años y un récord de 12-1 (10), y Cerrone tenía 27 años y un récord de 11-2 (10). Henderson detuvo a Donald Cerrone por asalto 1º sumisión y defendió con éxito su título.
El 20 de abril de 2013 Benson Henderson se enfrentó a Gilbert Melendez en un combate titular de ligero por el título UFC Championship. Henderson tenía 29 años y un récord de 19-2 (10), y Melendez tenía 31 años y un récord de 21-2 (12). Henderson ganó la pelea por asalto 5º decisión dividida y defendió con éxito su título.
El 11 de agosto de 2012 Benson Henderson se enfrentó a Frankie Edgar en un combate titular de ligero por el título UFC Championship. Henderson tenía 28 años y un récord de 17-2 (10), y Edgar tenía 30 años y un récord de 15-2-1 (6). Henderson ganó la pelea por asalto 5º decisión dividida y defendió con éxito su título.
El 26 de febrero de 2012 Benson Henderson se enfrentó a Frankie Edgar en un combate titular de ligero por el título UFC Championship de Edgar. Henderson tenía 28 años y un récord de 16-2 (10), y Edgar tenía 30 años y un récord de 15-1-1 (6). Henderson ganó la pelea por asalto 5º decisión unánime y se convirtió en el nuevo campeón ligero de UFC.
El 8 de diciembre de 2012 Benson Henderson se enfrentó a Nate Diaz en un combate titular de ligero por el título UFC Championship. Henderson tenía 29 años y un récord de 18-2 (10), y Diaz tenía 27 años y un récord de 16-7 (13). Henderson ganó la pelea por asalto 5º decisión unánime y defendió con éxito su título.
El 10 de enero de 2010 Benson Henderson se enfrentó a Jamie Varner en un combate titular de ligero por el título WEC Championship de Varner. Henderson tenía 26 años y un récord de 11-1 (9), y Varner tenía 25 años y un récord de 16-2 (13). Henderson detuvo a Jamie Varner por asalto 3º sumisión y se convirtió en el nuevo campeón ligero de WEC.
El 5 de abril de 2009 Benson Henderson se enfrentó a Shane Roller a la edad de 25. Él entró con un récord de 9-1 (8), y Roller tenía 29 años y un récord de 5-1 (5). Henderson detuvo a Shane Roller por TKO en el asalto 1º.
El 10 de octubre de 2009 Benson Henderson se enfrentó a Donald Cerrone en un combate titular de ligero por el título WEC Championship de Cerrone. Henderson tenía 25 años y un récord de 10-1 (8), y Cerrone tenía 26 años y un récord de 10-1 (9). Henderson ganó la pelea por asalto 5º decisión unánime y se convirtió en el nuevo campeón ligero de WEC.
El 26 de agosto de 2016 Benson Henderson se enfrentó a Patrício Pitbull en un combate de ligero a la edad de 32. Él entró con un récord de 24-6 (13), y Pitbull tenía 29 años y un récord de 25-3 (19). Henderson detuvo a Patrício Pitbull por TKO en el asalto 2º.
El 7 de junio de 2014 Benson Henderson se enfrentó a Rustam Khabilov en un combate de ligero a la edad de 30. Él entró con un récord de 21-3 (11), y Khabilov tenía 27 años y un récord de 17-1 (9). Henderson detuvo a Rustam Khabilov por sumisión en el asalto 4º.