B.J. Penn tiene 14 pérdidas contra 11 oponentes en su carrera de MMA. Para una lista de las mejores peleas de Penn, consulta "Mejores peleas de B.J. Penn".
El 11 de mayo de 2019 B.J. Penn se enfrentó a Clay Guida en un combate de ligero a la edad de 40. Él entró con un récord de 16-14-2 (13), y Guida tenía 37 años y un récord de 34-18 (20). Penn perdió la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 29 de diciembre de 2018 B.J. Penn se enfrentó a Ryan Hall en un combate de ligero a la edad de 40. Él entró con un récord de 16-13-2 (13), y Hall tenía 33 años y un récord de 6-1 (4). Penn perdió la pelea por sumisión en el asalto 1º.
El 25 de junio de 2017 B.J. Penn se enfrentó a Dennis Siver en un combate de pluma a la edad de 38. Él entró con un récord de 16-12-2 (13), y Siver tenía 38 años y un récord de 22-11 (14). Penn perdió la pelea por asalto 3º decisión mayoritaria.
El 15 de enero de 2017 B.J. Penn se enfrentó a Yair Rodríguez en un combate de pluma a la edad de 38. Él entró con un récord de 16-11-2 (13), y Rodríguez tenía 24 años y un récord de 14-1 (9). Penn perdió la pelea por TKO en el asalto 2º.
El 6 de julio de 2014 B.J. Penn se enfrentó a Frankie Edgar en un combate de pluma a la edad de 35. Él entró con un récord de 16-10-2 (13), y Edgar tenía 32 años y un récord de 16-4-1 (6). Penn perdió la pelea por TKO en el asalto 3º.
El 8 de diciembre de 2012 B.J. Penn se enfrentó a Rory MacDonald en un combate de welter a la edad de 33. Él entró con un récord de 16-9-2 (13), y MacDonald tenía 23 años y un récord de 13-1 (12). Penn perdió la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 29 de octubre de 2011 B.J. Penn se enfrentó a Nick Diaz en un combate de welter a la edad de 32. Él entró con un récord de 16-8-2 (13), y Diaz tenía 28 años y un récord de 25-7 (21). Penn perdió la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 28 de agosto de 2010 B.J. Penn se enfrentó a Frankie Edgar en un combate de ligero titulado por el título UFC Championship. Penn tenía 31 años y un récord de 15-7-1 (12), y Edgar tenía 28 años y un récord de 13-1 (5). Penn perdió la pelea por asalto 5º decisión unánime.
El 10 de abril de 2010 B.J. Penn se enfrentó a Frankie Edgar en un combate de ligero titulado por el título UFC Championship. Penn tenía 31 años y un récord de 15-6-1 (12), y Edgar tenía 28 años y un récord de 12-1 (5). Penn perdió la pelea por asalto 5º decisión unánime y perdió el título UFC Championship.
El 31 de enero de 2009 B.J. Penn se enfrentó a Georges St-Pierre en un combate de welter titulado por el título UFC Championship. Penn tenía 30 años y un récord de 13-5-1 (10), y St-Pierre tenía 27 años y un récord de 17-2 (12). Penn perdió la pelea por asalto 4º TKO.
El 23 de septiembre de 2006 B.J. Penn se enfrentó a Matt Hughes en un combate de welter titulado por el título UFC Championship. Penn tenía 27 años y un récord de 10-4-1 (7), y Hughes tenía 32 años y un récord de 40-4 (32). Penn perdió la pelea por asalto 3º TKO.
El 4 de marzo de 2006 B.J. Penn se enfrentó a Georges St-Pierre en un combate de welter a la edad de 27. Él entró con un récord de 10-3-1 (7), y St-Pierre tenía 24 años y un récord de 11-1 (9). Penn perdió la pelea por asalto 3º decisión dividida.
El 26 de marzo de 2005 B.J. Penn se enfrentó a Lyoto Machida en un combate de medio a la edad de 26. Él entró con un récord de 9-2-1 (7), y Machida tenía 26 años y un récord de 5-0 (3). Penn perdió la pelea por asalto 3º decisión unánime.
El 11 de enero de 2002 B.J. Penn se enfrentó a Jens Pulver en un combate de ligero titulado por el título UFC Championship. Penn tenía 23 años y un récord de 3-1 (3), y Pulver tenía 27 años y un récord de 11-2-1 (8). Penn perdió la pelea por asalto 5º decisión mayoritaria.