Aquí está una lista de las mejores peleas de Penn. Para una lista de las pérdidas de Penn, consulta "B.J. Penn Pérdidas".
El 31 de enero de 2004 B.J. Penn se enfrentó a Matt Hughes en un combate titular de welter por el título UFC Championship de Hughes. Penn tenía 25 años y un récord de 7-1-1 (6), y Hughes tenía 30 años y un récord de 35-3 (28). Penn detuvo a Matt Hughes por asalto 1º sumisión y se convirtió en el nuevo campeón welter de UFC.
El 19 de enero de 2008 B.J. Penn se enfrentó a Joe Stevenson en un combate titular de ligero por el título UFC Championship. Penn tenía 29 años y un récord de 12-4-1 (9), y Stevenson tenía 25 años y un récord de 28-7 (19). Penn detuvo a Joe Stevenson por asalto 2º sumisión y se convirtió en el nuevo campeón ligero de UFC.
El 24 de mayo de 2008 B.J. Penn se enfrentó a Sean Sherk en un combate titular de ligero por el título UFC Championship. Penn tenía 29 años y un récord de 13-4-1 (10), y Sherk tenía 34 años y un récord de 34-2-1 (21). Penn detuvo a Sean Sherk por asalto 3º TKO y defendió con éxito su título.
El 8 de agosto de 2009 B.J. Penn se enfrentó a Kenny Florian en un combate titular de ligero por el título UFC Championship. Penn tenía 30 años y un récord de 14-5-1 (11), y Florian tenía 33 años y un récord de 11-3 (10). Penn detuvo a Kenny Florian por asalto 4º sumisión y defendió con éxito su título.
El 12 de diciembre de 2009 B.J. Penn se enfrentó a Diego Sanchez en un combate titular de ligero por el título UFC Championship. Penn tenía 30 años y un récord de 15-5-1 (12), y Sanchez tenía 27 años y un récord de 21-2 (15). Penn detuvo a Diego Sanchez por asalto 5º TKO y defendió con éxito su título.
El 10 de octubre de 2003 B.J. Penn se enfrentó a Takanori Gomi en un combate de ligero a la edad de 24. Él entró con un récord de 6-1-1 (5), y Gomi tenía 25 años y un récord de 14-1 (5). Penn detuvo a Takanori Gomi por sumisión en el asalto 3º.
El 20 de noviembre de 2010 B.J. Penn se enfrentó a Matt Hughes en un combate de welter a la edad de 31. Él entró con un récord de 16-7-1 (13), y Hughes tenía 37 años y un récord de 45-7 (34). Penn detuvo a Matt Hughes por KO en el asalto 1º.
El 29 de junio de 2001 B.J. Penn se enfrentó a Din Thomas en un combate de ligero a la edad de 22. Él entró con un récord de 2-0 (2), y Thomas tenía 24 años y un récord de 12-1 (11). Penn detuvo a Din Thomas por KO en el asalto 1º.
El 2 de noviembre de 2001 B.J. Penn se enfrentó a Caol Uno en un combate de ligero a la edad de 22. Él entró con un récord de 3-0 (3), y Uno tenía 26 años y un récord de 13-4-2 (8). Penn detuvo a Caol Uno por KO en el asalto 1º.
El 27 de septiembre de 2002 B.J. Penn se enfrentó a Matt Serra en un combate de ligero a la edad de 23. Él entró con un récord de 5-1 (4), y Serra tenía 28 años y un récord de 6-1 (5). Penn ganó la pelea por asalto 3º decisión unánime.