Winky Wright tiene seis derrotas contra seis oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Wright, consulta "Mejores peleas de Winky Wright".
El 2 de junio de 2012 Winky Wright se enfrentó a Peter Quillin a la edad de 40. Él entró con un récord de 51-6-1 (25), y Quillin tenía 28 años y un récord de 26-0 (20). Wright perdió la pelea por asalto 10º decisión unánime.
El 11 de abril de 2009 Winky Wright se enfrentó a Paul Williams a la edad de 37. Él entró con un récord de 51-5-1 (25), y Williams tenía 27 años y un récord de 36-1 (27). Wright perdió la pelea por asalto 12º decisión unánime.
El 21 de julio de 2007 Winky Wright se enfrentó a Bernard Hopkins en un combate de semipesado titulado por el título The Ring. Wright tenía 35 años y un récord de 51-4-1 (25), y Hopkins tenía 42 años y un récord de 47-4-1 (32). Wright perdió la pelea por asalto 12º decisión unánime.
El 4 de diciembre de 1999 Winky Wright se enfrentó a Fernando Vargas en un combate de semimedio titulado por el título FIB. Wright tenía 28 años y un récord de 39-3 (24), y Vargas tenía 21 años y un récord de 17-0 (17). Wright perdió la pelea por asalto 12º decisión mayoritaria.
El 22 de agosto de 1998 Winky Wright se enfrentó a Harry Simon en un combate de semimedio titulado por el título OMB. Wright tenía 26 años y un récord de 38-2 (23). Wright perdió la pelea por asalto 12º decisión mayoritaria y perdió el título OMB.
El 21 de agosto de 1994 Winky Wright se enfrentó a Julio César Vásquez en un combate de semimedio titulado por el título AMB. Wright tenía 22 años y un récord de 25-1 (18). Wright perdió la pelea por asalto 12º decisión unánime.
