Aquí está una lista de las mejores peleas de Wright. Para una lista de las pérdidas de Wright, consulta "Winky Wright Pérdidas".
El 13 de marzo de 2004 Winky Wright, el campeón de la FIB, se enfrentó a Shane Mosley, el campeón de la AMB (Super), CMB y The Ring, en un combate de semimedio world-title. Wright tenía 32 años y un récord de 47-3 (25), y Mosley tenía 32 años y un récord de 39-2 (35). Wright ganó la pelea por 12º asalto decisión unánime y se convirtió en el campeón de los FIB, AMB (Super), CMB y The Ring.
El 9 de septiembre de 2000 Winky Wright se enfrentó a Bronco McKart en un combate de semimedio a la edad de 28. Él entró con un récord de 40-3 (24), y McKart tenía 29 años y un récord de 42-2 (29). Wright ganó la pelea por 12º asalto decisión unánime.
El 20 de noviembre de 2004 Winky Wright se enfrentó a Shane Mosley en un combate de semimedio (AMB (Super), CMB y The Ring) world-title. Wright tenía 32 años y un récord de 48-3 (25), y Mosley tenía 33 años y un récord de 39-3 (35). Wright ganó la pelea por 12º asalto decisión mayoritaria y defendió con éxito su títulos.
El 14 de mayo de 2005 Winky Wright se enfrentó a Félix Trinidad a la edad de 33. Él entró con un récord de 49-3 (25), y Trinidad tenía 32 años y un récord de 42-1 (35). Wright ganó la pelea por 12º asalto decisión unánime.
El 2 de diciembre de 2006 Winky Wright se enfrentó a Ike Quartey a la edad de 35. Él entró con un récord de 51-3-1 (25), y Quartey tenía 37 años y un récord de 37-3-1 (31). Wright ganó la pelea por 12º asalto decisión unánime.
El 17 de mayo de 1996 Winky Wright se enfrentó a Bronco McKart en un combate de semimedio world-title por el título OMB de McKart. Wright tenía 24 años y un récord de 35-1 (21), y McKart tenía 25 años y un récord de 28-1 (20). Wright ganó la pelea por 12º asalto decisión dividida y se convirtió en el nuevo campeón semimedio mundial.
