Sugar Ray Leonard tiene tres pérdidas contra tres oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Leonard, consulta "Mejores peleas de Sugar Ray Leonard".
El 1 de marzo de 1997 Sugar Ray Leonard se enfrentó a Héctor Camacho en un combate de medio a la edad de 40. Él entró con un récord de 36-3-1 (25), y Camacho tenía 34 años y un récord de 62-3-1 (30). Leonard perdió la pelea por TKO en el asalto 5º.
El 9 de febrero de 1991 Sugar Ray Leonard se enfrentó a Terry Norris en un combate de semimedio titulado por el título CMB. Leonard tenía 34 años y un récord de 36-2-1 (25), y Norris tenía 23 años y un récord de 25-3 (14). Leonard perdió la pelea por asalto 12º decisión unánime.
El 20 de junio de 1980 Sugar Ray Leonard se enfrentó a Roberto Durán en un combate de welter titulado por los títulos CMB y The Ring. Leonard tenía 24 años y un récord de 27-1 (18), y Durán tenía 29 años y un récord de 71-1 (56). Leonard perdió la pelea por asalto 15º decisión unánime y perdió los títulos CMB y The Ring.
