Aquí está una lista de las mejores peleas de Leonard. Para una lista de las pérdidas de Leonard, consulta "Sugar Ray Leonard Pérdidas".
El 7 de diciembre de 1989 Sugar Ray Leonard se enfrentó a Roberto Durán en un combate titular de supermedio por el título CMB. Leonard tenía 33 años y un récord de 36-1-1 (25), y Durán tenía 38 años y un récord de 85-7 (61). Leonard ganó la pelea por asalto 12º decisión unánime y defendió con éxito su título.
El 25 de noviembre de 1980 Sugar Ray Leonard se enfrentó a Roberto Durán en un combate titular de welter por los títulos CMB y The Ring de Durán. Leonard tenía 24 años y un récord de 28-1 (19), y Durán tenía 29 años y un récord de 72-1 (56). Leonard detuvo a Roberto Durán por asalto 8º TKO y se convirtió en el nuevo campeón welter mundial.
El 30 de noviembre de 1979 Sugar Ray Leonard se enfrentó a Wilfred Benítez en un combate titular de welter por los títulos CMB y The Ring de Benítez. Leonard tenía 23 años y un récord de 26-0 (17), y Benítez tenía 21 años y un récord de 38-0-1 (25). Leonard detuvo a Wilfred Benítez por asalto 15º TKO y se convirtió en el nuevo campeón welter mundial.
El 25 de junio de 1981 Sugar Ray Leonard se enfrentó a Ayub Kalule en un combate titular de semimedio por los títulos AMB y The Ring de Kalule. Leonard tenía 25 años y un récord de 30-1 (21), y Kalule tenía 27 años y un récord de 36-0 (18). Leonard detuvo a Ayub Kalule por asalto 9º TKO y se convirtió en el nuevo campeón semimedio mundial.
El 7 de noviembre de 1988 Sugar Ray Leonard se enfrentó a Donny Lalonde en un combate titular de supermedio por el título CMB de Lalonde. Leonard tenía 32 años y un récord de 35-1 (25), y Lalonde tenía 28 años y un récord de 31-2 (26). Leonard detuvo a Donny Lalonde por asalto 9º TKO y se convirtió en el nuevo campeón supermedio mundial.
El 6 de abril de 1987 Sugar Ray Leonard se enfrentó a Marvelous Marvin Hagler en un combate titular de medio por los títulos CMB y The Ring de Hagler. Leonard tenía 30 años y un récord de 34-1 (24), y Hagler tenía 32 años y un récord de 62-2-2 (52). Leonard ganó la pelea por asalto 12º decisión dividida y se convirtió en el nuevo campeón medio mundial.
El 16 de septiembre de 1981 Sugar Ray Leonard, el campeón de la CMB y The Ring, se enfrentó a Thomas Hearns, el campeón de la AMB, en un combate titular de welter. Leonard tenía 25 años y un récord de 31-1 (22), y Hearns tenía 22 años y un récord de 32-0 (30). Leonard detuvo a Thomas Hearns por asalto 14º TKO y se convirtió en el campeón de los CMB, The Ring y AMB.
El 31 de marzo de 1980 Sugar Ray Leonard se enfrentó a Dave Boy Green en un combate titular de welter por los títulos CMB y The Ring. Leonard tenía 23 años y un récord de 27-0 (18), y Green tenía 26 años y un récord de 33-2 (26). Leonard detuvo a Dave Boy Green por asalto 4º KO y defendió con éxito su títulos.
El 9 de septiembre de 1978 Sugar Ray Leonard se enfrentó a Floyd Mayweather Sr. a la edad de 22. Él entró con un récord de 14-0 (9), y Mayweather Sr. tenía 25 años y un récord de 15-1 (7). Leonard detuvo a Floyd Mayweather Sr. por TKO en el asalto 10º.
El 20 de mayo de 1979 Sugar Ray Leonard se enfrentó a Marcos Geraldo a la edad de 23. Él entró con un récord de 22-0 (13), y Geraldo tenía 24 años y un récord de 51-14 (30). Leonard ganó la pelea por asalto 10º decisión unánime.
