Steve Cunningham tiene nueve pérdidas contra siete oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Cunningham, consulta "Mejores peleas de Steve Cunningham".
El 26 de agosto de 2017 Steve Cunningham se enfrentó a Andrew Tabiti en un combate de crucero a la edad de 41. Él entró con un récord de 29-9-1 (13), y Tabiti tenía 27 años y un récord de 14-0 (12). Cunningham perdió la pelea por 10º asalto decisión unánime.
El 16 de abril de 2016 Steve Cunningham se enfrentó a Krzysztof Głowacki en un combate de crucero world-title por Głowacki's OMB título. Cunningham tenía 39 años y un récord de 28-8-1 (13), y Głowacki tenía 29 años y un récord de 25-0 (16). Cunningham perdió la pelea por 12º asalto decisión unánime.
El 14 de marzo de 2015 Steve Cunningham se enfrentó a Vyacheslav Glazkov en un combate de completo a la edad de 38. Él entró con un récord de 28-7 (13), y Glazkov tenía 30 años y un récord de 19-0-1 (12). Cunningham perdió la pelea por 12º asalto decisión unánime.
El 20 de abril de 2013 Steve Cunningham se enfrentó a Tyson Fury a la edad de 36. Él entró con un récord de 25-6 (12), y Fury tenía 24 años y un récord de 20-0 (14). Cunningham perdió la pelea por 7º asalto KO.
El 22 de diciembre de 2012 Steve Cunningham se enfrentó a Tomasz Adamek en un combate de completo a la edad de 36. Él entró con un récord de 25-5 (12), y Adamek tenía 36 años y un récord de 47-2 (29). Cunningham perdió la pelea por 12º asalto decisión dividida.
El 4 de febrero de 2012 Steve Cunningham se enfrentó a Yoan Pablo Hernández en un combate de crucero world-title por Hernández' FIB título. Cunningham tenía 35 años y un récord de 24-4 (12), y Hernández tenía 27 años y un récord de 25-1 (13). Cunningham perdió la pelea por 12º asalto decisión unánime.
El 1 de octubre de 2011 Steve Cunningham se enfrentó a Yoan Pablo Hernández en un combate de crucero (FIB) world-title. Cunningham ten ía 35 años y un récord de 24-3 (12), y Hernández tenía 26 años y un récord de 24-1 (13). Cunningham perdió la pelea por 6º asalto decisión técnica y perdió los título.
El 11 de diciembre de 2008 Steve Cunningham se enfrentó a Tomasz Adamek en un combate de crucero (FIB) world-title. Cunningham tenía 32 años y un récord de 21-2 (11), y Adamek tenía 32 años y un récord de 35-1 (24). Cunningham perdió la pelea por 12º asalto decisión dividida y perdió los título.
El 25 de noviembre de 2006 Steve Cunningham se enfrentó a Krzysztof Włodarczyk en un combate de crucero world-title por la FIB título. Cunningham tenía 30 años y un récord de 19-1 (10), y Włodarczyk tenía 25 años y un récord de 36-1 (27). Cunningham perdió la pelea por 12º asalto decisión dividida.