Aquí está una lista de las mejores peleas de Cunningham. Para una lista de las pérdidas de Cunningham, consulta "Steve Cunningham Pérdidas".
El 26 de mayo de 2007 Steve Cunningham se enfrentó a Krzysztof Włodarczyk en un combate de crucero world-title por el título FIB de Włodarczyk. Cunningham tenía 30 años y un récord de 20-1 (10), y Włodarczyk tenía 25 años y un récord de 37-1 (27). Cunningham ganó la pelea por 12º asalto decisión mayoritaria y se convirtió en el nuevo campeón crucero mundial.
El 11 de julio de 2009 Steve Cunningham se enfrentó a Wayne Braithwaite a la edad de 32. Él entró con un récord de 22-2 (11), y Braithwaite tenía 33 años y un récord de 23-3 (19). Cunningham ganó la pelea por 12º asalto decisión unánime.
El 29 de diciembre de 2007 Steve Cunningham se enfrentó a Marco Huck en un combate de crucero (FIB) world-title. Cunningham tenía 31 años y un récord de 21-1 (11), y Huck tenía 23 años y un récord de 19-0 (14). Cunningham detuvo a Marco Huck por 12º asalto TKO y defendió con éxito su título.
El 2 de abril de 2005 Steve Cunningham se enfrentó a Guillermo Jones a la edad de 28. Él entró con un récord de 17-0 (9), y Jones tenía 32 años y un récord de 31-2-2 (24). Cunningham ganó la pelea por 10º asalto decisión dividida.
El 20 de septiembre de 2003 Steve Cunningham se enfrentó a Terry McGroom a la edad de 27. Él entró con un récord de 14-0 (8), y McGroom tenía 37 años y un récord de 19-5-2 (10). Cunningham ganó la pelea por 8º asalto decisión unánime.
