Simon Brown tiene 12 pérdidas contra 12 oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Brown, consulta "Mejores peleas de Simon Brown".
El 8 de enero de 2000 Simon Brown se enfrentó a Omar Sheika a la edad de 36. Él entró con un récord de 47-12 (34). Brown perdió la pelea por asalto 8º decisión unánime.
El 1 de octubre de 1999 Simon Brown se enfrentó a Mads Larsen a la edad de 36. Él entró con un récord de 47-11 (34), y Larsen tenía 26 años y un récord de 29-1 (25). Brown perdió la pelea por TKO en el asalto 6º.
El 31 de julio de 1999 Simon Brown se enfrentó a Kenny Lopez a la edad de 35. Él entró con un récord de 47-10 (34). Brown perdió la pelea por asalto 10º decisión dividida.
El 14 de mayo de 1999 Simon Brown se enfrentó a Quirino Garcia a la edad de 35. Él entró con un récord de 47-9 (34). Brown perdió la pelea por asalto 12º decisión dividida.
El 27 de junio de 1998 Simon Brown se enfrentó a David Reid a la edad de 34. Él entró con un récord de 47-8 (34). Brown perdió la pelea por KO en el asalto 4º.
El 31 de enero de 1998 Simon Brown se enfrentó a Bernard Hopkins en un combate de medio titulado por el título FIB. Brown tenía 34 años y un récord de 47-7 (34), y Hopkins tenía 33 años y un récord de 33-2-1 (25). Brown perdió la pelea por asalto 6º TKO.
El 30 de agosto de 1996 Simon Brown se enfrentó a Lonnie Bradley en un combate de medio titulado por el título OMB. Brown tenía 33 años y un récord de 45-6 (32). Brown perdió la pelea por asalto 12º decisión unánime.
El 16 de septiembre de 1995 Simon Brown se enfrentó a Aaron Davis a la edad de 32. Él entró con un récord de 43-5 (31). Brown perdió la pelea por asalto 10º decisión unánime.
El 29 de abril de 1995 Simon Brown se enfrentó a Vincent Pettway a la edad de 31. Él entró con un récord de 43-4 (31). Brown perdió la pelea por KO en el asalto 6º.
El 7 de mayo de 1994 Simon Brown se enfrentó a Terry Norris en un combate de semimedio titulado por el título CMB. Brown tenía 30 años y un récord de 41-3 (30), y Norris tenía 26 años y un récord de 34-4 (21). Brown perdió la pelea por asalto 12º decisión unánime y perdió el título CMB.
El 29 de noviembre de 1991 Simon Brown se enfrentó a Buddy McGirt en un combate de welter titulado por el título CMB. Brown tenía 28 años y un récord de 34-2 (26), y McGirt tenía 27 años y un récord de 54-2-1 (43). Brown perdió la pelea por asalto 12º decisión unánime y perdió el título CMB.
El 22 de noviembre de 1985 Simon Brown se enfrentó a Marlon Starling a la edad de 22. Él entró con un récord de 21-1 (15), y Starling tenía 26 años y un récord de 34-3 (20). Brown perdió la pelea por asalto 12º decisión dividida.
