Aquí está una lista de las mejores peleas de Brown. Para una lista de las pérdidas de Brown, consulta "Simon Brown Pérdidas".
El 18 de diciembre de 1993 Simon Brown se enfrentó a Terry Norris en un combate titular de semimedio por el título CMB de Norris. Brown tenía 30 años y un récord de 40-2 (30), y Norris tenía 26 años y un récord de 34-3 (21). Brown detuvo a Terry Norris por asalto 4º KO y se convirtió en el nuevo campeón semimedio mundial.
El 16 de julio de 1988 Simon Brown se enfrentó a Jorge Vaca en un combate titular de welter por el título FIB. Brown tenía 24 años y un récord de 26-1 (20), y Vaca tenía 28 años y un récord de 42-7-1 (36). Brown detuvo a Jorge Vaca por asalto 3º TKO y defendió con éxito su título.
El 20 de septiembre de 1989 Simon Brown se enfrentó a Bobby Joe Young en un combate titular de welter por el título FIB. Brown tenía 26 años y un récord de 30-1 (23). Brown detuvo a Bobby Joe Young por asalto 2º KO y defendió con éxito su título.