Sebastian Sylvester tiene cinco pérdidas contra cinco oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Sylvester, consulta "Mejores peleas de Sebastian Sylvester".
El 1 de octubre de 2011 Sebastian Sylvester se enfrentó a Grzegorz Proksa en un combate de medio a la edad de 31. Él entró con un récord de 34-5-1 (16), y Proksa tenía 26 años y un récord de 25-0 (18). Sylvester perdió la pelea por 3º asalto retiro.
El 7 de mayo de 2011 Sebastian Sylvester se enfrentó a Daniel Geale en un combate de medio (FIB) world-title. Sylvester tenía 30 años y un récord de 34-4-1 (16), y Geale tenía 30 años y un récord de 24-1 (15). Sylvester perdió la pelea por 12º asalto decisión dividida y perdió los título.
El 1 de noviembre de 2008 Sebastian Sylvester se enfrentó a Felix Sturm en un combate de medio world-title por Sturm's AMB título. Sylvester tenía 28 años y un récord de 29-3 (14), y Sturm tenía 29 años y un récord de 30-2-1 (13). Sylvester perdió la pelea por 12º asalto decisión unánime.
El 3 de junio de 2006 Sebastian Sylvester se enfrentó a Amin Asikainen en un combate de medio a la edad de 25. Él entró con un récord de 21-2 (9), y Asikainen tenía 30 años y un récord de 17-0 (13). Sylvester perdió la pelea por 8º asalto TKO.
El 26 de mayo de 2002 Sebastian Sylvester se enfrentó a Yuri Zaytsev a la edad de 21. Él entró con un récord de 0-1 (0). Sylvester perdió la pelea por 1º asalto KO.