Aquí está una lista de las mejores peleas de Sylvester. Para una lista de las pérdidas de Sylvester, consulta "Sebastian Sylvester Pérdidas".
El 27 de junio de 2009 Sebastian Sylvester se enfrentó a Lajuan Simon en un combate de medio a la edad de 28. Él entró con un récord de 31-3 (15), y Simon tenía 30 años y un récord de 21-1-2 (12). Sylvester ganó la pelea por 12º asalto decisión unánime.
El 12 de abril de 2008 Sebastian Sylvester se enfrentó a Javier Castillejo en un combate de medio a la edad de 27. Él entró con un récord de 29-2 (14), y Castillejo tenía 40 años y un récord de 62-7 (43). Sylvester detuvo a Javier Castillejo por KO.
El 23 de junio de 2007 Sebastian Sylvester se enfrentó a Amin Asikainen en un combate de medio a la edad de 26. Él entró con un récord de 26-2 (13), y Asikainen tenía 31 años y un récord de 21-0 (15). Sylvester detuvo a Amin Asikainen por TKO.
El 18 de diciembre de 2004 Sebastian Sylvester se enfrentó a Robert Roselia en un combate de medio a la edad de 24. Él entró con un récord de 16-1 (8). Sylvester detuvo a Robert Roselia por KO.