Pablo Chacón tiene siete pérdidas contra seis oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Chacón, consulta "Mejores peleas de Pablo Chacón".
El 18 de diciembre de 2004 Pablo Chacón se enfrentó a János Nagy en un combate de superpluma a la edad de 29. Él entró con un récord de 51-7 (36). Chacón perdió la pelea por asalto 12º decisión unánime.
El 15 de julio de 2004 Pablo Chacón se enfrentó a Mike Anchondo en un combate de superpluma titulado por el título OMB. Chacón tenía 29 años y un récord de 50-6 (35). Chacón perdió la pelea por asalto 12º decisión unánime.
El 14 de febrero de 2004 Pablo Chacón se enfrentó a Ricardo Silva a la edad de 28. Él entró con un récord de 49-5 (34). Chacón perdió la pelea por asalto 10º decisión dividida.
El 25 de octubre de 2003 Pablo Chacón se enfrentó a János Nagy en un combate de superpluma a la edad de 28. Él entró con un récord de 48-4 (33). Chacón perdió la pelea por TKO en el asalto 10º.
El 19 de octubre de 2002 Pablo Chacón se enfrentó a Scott Harrison en un combate de pluma titulado por el título OMB. Chacón tenía 27 años y un récord de 44-3 (31), y Harrison tenía 25 años y un récord de 17-1-1 (9). Chacón perdió la pelea por asalto 12º decisión unánime y perdió el título OMB.
El 8 de septiembre de 2000 Pablo Chacón se enfrentó a Claudio Martinet a la edad de 25. Él entró con un récord de 36-2 (26). Chacón perdió la pelea por asalto 10º decisión dividida.
El 25 de mayo de 2000 Pablo Chacón se enfrentó a Freddie Norwood en un combate de pluma titulado por el título AMB. Chacón tenía 25 años y un récord de 36-1 (26), y Norwood tenía 30 años y un récord de 37-0-1 (22). Chacón perdió la pelea por asalto 12º decisión unánime.