Aquí está una lista de las mejores peleas de Chacón. Para una lista de las pérdidas de Chacón, consulta "Pablo Chacón Pérdidas".
El 19 de enero de 2002 Pablo Chacón se enfrentó a Victor Polo en un combate titular de pluma por el título OMB. Chacón tenía 26 años y un récord de 43-2 (31), y Polo tenía 29 años y un récord de 30-3-2 (22). Chacón ganó la pelea por asalto 12º decisión dividida y defendió con éxito su título.
El 16 de junio de 2001 Pablo Chacón se enfrentó a István Kovács en un combate titular de pluma por el título OMB de Kovács. Chacón tenía 26 años y un récord de 40-2 (29). Chacón detuvo a István Kovács por asalto 6º TKO y se convirtió en el nuevo campeón pluma mundial.
El 24 de octubre de 1998 Pablo Chacón se enfrentó a David Herrera en un combate de pluma a la edad de 23. Él entró con un récord de 26-0 (20). Chacón detuvo a David Herrera por KO en el asalto 1º.
El 1 de marzo de 2003 Pablo Chacón se enfrentó a Claudio Martinet en un combate de superpluma a la edad de 27. Él entró con un récord de 45-3 (32). Chacón detuvo a Claudio Martinet por TKO en el asalto 8º.
