Ossie Ocasio tiene 13 pérdidas contra 13 oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Ocasio, consulta "Mejores peleas de Ossie Ocasio".
El 23 de noviembre de 1992 Ossie Ocasio se enfrentó a Alex Garcia a la edad de 37. Él entró con un récord de 23-13-1 (12). Ocasio perdió la pelea por 8º asalto TKO.
El 20 de agosto de 1992 Ossie Ocasio se enfrentó a Carl Williams a la edad de 37. Él entró con un récord de 23-12-1 (12), y Williams tenía 32 años y un récord de 24-5 (19). Ocasio perdió la pelea por 10º asalto decisión unánime.
El 14 de diciembre de 1990 Ossie Ocasio se enfrentó a Mike Hunter a la edad de 35. Él entró con un récord de 23-11-1 (12). Ocasio perdió la pelea por 10º asalto decisión unánime.
El 27 de junio de 1990 Ossie Ocasio se enfrentó a Lennox Lewis a la edad de 34. Él entró con un récord de 22-10-1 (11), y Lewis tenía 24 años y un récord de 11-0 (10). Ocasio perdió la pelea por 8º asalto decisión por puntos.
El 18 de mayo de 1990 Ossie Ocasio se enfrentó a Bruce Seldon a la edad de 34. Él entró con un récord de 22-9-1 (11), y Seldon tenía 23 años y un récord de 12-0 (10). Ocasio perdió la pelea por 8º asalto decisión unánime.
El 11 de enero de 1990 Ossie Ocasio se enfrentó a Tyrell Biggs a la edad de 34. Él entró con un récord de 22-8-1 (11), y Biggs tenía 29 años y un récord de 16-3 (11). Ocasio perdió la pelea por 10º asalto decisión unánime.
El 7 de diciembre de 1989 Ossie Ocasio se enfrentó a Ray Mercer a la edad de 34. Él entró con un récord de 22-7-1 (11), y Mercer tenía 28 años y un récord de 11-0 (9). Ocasio perdió la pelea por 8º asalto decisión dividida.
El 26 de noviembre de 1988 Ossie Ocasio se enfrentó a Pierre Coetzer a la edad de 33. Él entró con un récord de 22-6-1 (11). Ocasio perdió la pelea por 10º asalto decisión unánime.
El 15 de agosto de 1987 Ossie Ocasio se enfrentó a Evander Holyfield en un combate de crucero world-title por Holyfield's AMB y FIB títulos. Ocasio tenía 32 años y un récord de 21-5-1 (11), y Holyfield tenía 24 años y un récord de 15-0 (11). Ocasio perdió la pelea por 11º asalto TKO.
El 1 de diciembre de 1984 Ossie Ocasio se enfrentó a Piet Crous en un combate de crucero (AMB) world-title. Ocasio tenía 29 años y un récord de 19-4-1 (11). Ocasio perdió la pelea por 15º asalto decisión unánime y perdió los título.
El 17 de marzo de 1981 Ossie Ocasio se enfrentó a John L. Gardner a la edad de 25. Él entró con un récord de 15-3-1 (10). Ocasio perdió la pelea por 6º asalto KO.
El 28 de junio de 1980 Ossie Ocasio se enfrentó a Michael Dokes a la edad de 24. Él entró con un récord de 14-2-1 (10). Ocasio perdió la pelea por 1º asalto TKO.
El 23 de marzo de 1979 Ossie Ocasio se enfrentó a Larry Holmes en un combate de completo world-title por Holmes' CMB título. Ocasio tenía 23 años y un récord de 13-1 (9), y Holmes tenía 29 años y un récord de 29-0 (20). Ocasio perdió la pelea por 7º asalto TKO.
