Ossie Ocasio tiene 13 derrotas contra 13 oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Ocasio, consulta "Mejores peleas de Ossie Ocasio".
El 23 de noviembre de 1992 Ossie Ocasio se enfrentó a Alex Garcia a la edad de 37. Él entró con un récord de 23-13-1 (12). Ocasio perdió la pelea por TKO en el asalto 8º.
El 20 de agosto de 1992 Ossie Ocasio se enfrentó a Carl Williams a la edad de 37. Él entró con un récord de 23-12-1 (12), y Williams tenía 32 años y un récord de 24-5 (19). Ocasio perdió la pelea por asalto 10º decisión unánime.
El 14 de diciembre de 1990 Ossie Ocasio se enfrentó a Mike Hunter a la edad de 35. Él entró con un récord de 23-11-1 (12). Ocasio perdió la pelea por asalto 10º decisión unánime.
El 27 de junio de 1990 Ossie Ocasio se enfrentó a Lennox Lewis a la edad de 34. Él entró con un récord de 22-10-1 (11), y Lewis tenía 24 años y un récord de 11-0 (10). Ocasio perdió la pelea por asalto 8º decisión por puntos.
El 18 de mayo de 1990 Ossie Ocasio se enfrentó a Bruce Seldon a la edad de 34. Él entró con un récord de 22-9-1 (11), y Seldon tenía 23 años y un récord de 12-0 (10). Ocasio perdió la pelea por asalto 8º decisión unánime.
El 11 de enero de 1990 Ossie Ocasio se enfrentó a Tyrell Biggs a la edad de 34. Él entró con un récord de 22-8-1 (11), y Biggs tenía 29 años y un récord de 16-3 (11). Ocasio perdió la pelea por asalto 10º decisión unánime.
El 7 de diciembre de 1989 Ossie Ocasio se enfrentó a Ray Mercer a la edad de 34. Él entró con un récord de 22-7-1 (11), y Mercer tenía 28 años y un récord de 11-0 (9). Ocasio perdió la pelea por asalto 8º decisión dividida.
El 26 de noviembre de 1988 Ossie Ocasio se enfrentó a Pierre Coetzer a la edad de 33. Él entró con un récord de 22-6-1 (11). Ocasio perdió la pelea por asalto 10º decisión unánime.
El 15 de agosto de 1987 Ossie Ocasio se enfrentó a Evander Holyfield en un combate de crucero titulado por los títulos AMB y FIB. Ocasio tenía 32 años y un récord de 21-5-1 (11), y Holyfield tenía 24 años y un r écord de 15-0 (11). Ocasio perdió la pelea por asalto 11º TKO.
El 1 de diciembre de 1984 Ossie Ocasio se enfrentó a Piet Crous en un combate de crucero titulado por el título AMB. Ocasio tenía 29 años y un récord de 19-4-1 (11). Ocasio perdió la pelea por asalto 15º decisión unánime y perdió el título AMB.
El 17 de marzo de 1981 Ossie Ocasio se enfrentó a John L. Gardner a la edad de 25. Él entró con un récord de 15-3-1 (10). Ocasio perdió la pelea por KO en el asalto 6º.
El 28 de junio de 1980 Ossie Ocasio se enfrentó a Michael Dokes a la edad de 24. Él entró con un récord de 14-2-1 (10). Ocasio perdió la pelea por TKO en el asalto 1º.
El 23 de marzo de 1979 Ossie Ocasio se enfrentó a Larry Holmes en un combate de completo titulado por el título CMB. Ocasio tenía 23 años y un récord de 13-1 (9), y Holmes tenía 29 años y un récord de 29-0 (20). Ocasio perdió la pelea por asalto 7º TKO.
