Aquí está una lista de las mejores peleas de Ocasio. Para una lista de las pérdidas de Ocasio, consulta "Ossie Ocasio Pérdidas".
El 27 de enero de 1979 Ossie Ocasio se enfrentó a Jimmy Young a la edad de 23. Él entró con un récord de 13-0 (9), y Young tenía 30 años y un récord de 22-7-2 (7). Ocasio ganó la pelea por 10º asalto decisión unánime.
El 15 de mayo de 1987 Ossie Ocasio se enfrentó a Dwight Muhammad Qawi a la edad de 31. Él entró con un récord de 21-4-1 (11), y Qawi tenía 34 años y un récord de 27-3-1 (16). Ocasio ganó la pelea por 10º asalto decisión mayoritaria.
El 9 de junio de 1978 Ossie Ocasio se enfrentó a Jimmy Young a la edad de 22. Él entró con un récord de 12-0 (9), y Young tenía 29 años y un récord de 22-6-2 (7). Ocasio ganó la pelea por 10º asalto decisión dividida.