Oleg Maskaev tiene siete pérdidas contra siete oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Maskaev, consulta "Mejores peleas de Oleg Maskaev".
El 11 de diciembre de 2009 Oleg Maskaev se enfrentó a Nagy Aguilera a la edad de 40. Él entró con un récord de 36-7 (27), y Aguilera tenía 23 años y un récord de 14-2 (9). Maskaev perdió la pelea por 1º asalto TKO.
El 8 de marzo de 2008 Oleg Maskaev se enfrentó a Samuel Peter en un combate de completo (CMB) world-title. Maskaev tenía 39 años y un récord de 34-6 (26), y Peter tenía 27 años y un récord de 29-1 (22). Maskaev perdió la pelea por 6º asalto TKO y perdió los título.
El 17 de marzo de 2002 Oleg Maskaev se enfrentó a Corey Sanders a la edad de 33. Él entró con un récord de 22-5 (17), y Sanders tenía 27 años y un récord de 22-6 (14). Maskaev perdió la pelea por 8º asalto TKO.
El 10 de marzo de 2001 Oleg Maskaev se enfrentó a Lance Whitaker en un combate de completo a la edad de 32. Él entró con un récord de 20-4 (15), y Whitaker tenía 28 años y un récord de 23-1 (19). Maskaev perdió la pelea por 2º asalto KO.
El 7 de octubre de 2000 Oleg Maskaev se enfrentó a Kirk Johnson en un combate de completo a la edad de 31. Él entró con un récord de 20-3 (15), y Johnson tenía 28 años y un récord de 29-0-1 (21). Maskaev perdió la pelea por 4º asalto KO.
El 5 de abril de 1997 Oleg Maskaev se enfrentó a David Tua en un combate de completo a la edad de 28. Él entró con un récord de 10-2 (6), y Tua tenía 24 años y un récord de 26-0 (22). Maskaev perdió la pelea por 11º asalto TKO.
El 24 de febrero de 1996 Oleg Maskaev se enfrentó a Oliver McCall a la edad de 26. Él entró con un récord de 6-1 (3), y McCall tenía 30 años y un récord de 26-6 (18). Maskaev perdió la pelea por 1º asalto TKO.
