Aquí está una lista de las mejores peleas de Maskaev. Para una lista de las pérdidas de Maskaev, consulta "Oleg Maskaev Pérdidas".
El 6 de noviembre de 1999 Oleg Maskaev se enfrentó a Hasim Rahman a la edad de 30. Él entró con un récord de 18-2 (13), y Rahman tenía 26 años y un récord de 31-1 (26). Maskaev detuvo a Hasim Rahman por KO.
El 27 de septiembre de 1997 Oleg Maskaev se enfrentó a Alex Stewart a la edad de 28. Él entró con un récord de 11-2 (7), y Stewart tenía 33 años y un récord de 41-6 (39). Maskaev detuvo a Alex Stewart por TKO.
El 12 de agosto de 2006 Oleg Maskaev se enfrentó a Hasim Rahman en un combate de completo world-title por el título CMB de Rahman. Maskaev tenía 37 años y un récord de 33-5 (26), y Rahman tenía 33 años y un récord de 41-5-2 (33). Maskaev detuvo a Hasim Rahman por 12º asalto TKO y se convirtió en el nuevo campeón completo mundial.
El 4 de noviembre de 2013 Oleg Maskaev se enfrentó a Danny Williams a la edad de 44. Él entró con un récord de 39-7 (28), y Williams tenía 40 años y un récord de 44-18 (33). Maskaev ganó la pelea por 10º asalto decisión unánime.
El 2 de octubre de 1998 Oleg Maskaev se enfrentó a Toakipa Tasefa en un combate de completo a la edad de 29. Él entró con un récord de 14-2 (10). Maskaev detuvo a Toakipa Tasefa por KO.
El 27 de noviembre de 2003 Oleg Maskaev se enfrentó a Julius Francis a la edad de 34. Él entró con un récord de 27-5 (22), y Francis tenía 38 años y un récord de 23-14-1 (12). Maskaev detuvo a Julius Francis por TKO.
El 20 de mayo de 1999 Oleg Maskaev se enfrentó a Shane Sutcliffe en un combate de completo a la edad de 30. Él entró con un récord de 17-2 (12). Maskaev detuvo a Shane Sutcliffe por TKO.
