Kendall Holt tiene seis pérdidas contra seis oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Holt, consulta "Mejores peleas de Kendall Holt".
El 22 de febrero de 2013 Kendall Holt se enfrentó a Lamont Peterson en un combate de semiwelter world-title por Peterson's FIB título. Holt tenía 31 años y un récord de 28-6 (16), y Peterson tenía 29 años y un récord de 30-1-1 (15). Holt perdió la pelea por 8º asalto TKO.
El 15 de octubre de 2011 Kendall Holt se enfrentó a Danny García en un combate de semiwelter a la edad de 30. Él entró con un récord de 27-5 (15), y García tenía 23 años y un récord de 21-0 (14). Holt perdió la pelea por 12º asalto decisión dividida.
El 27 de febrero de 2010 Kendall Holt se enfrentó a Kaizer Mabuza a la edad de 28. Él entró con un récord de 25-4 (13). Holt perdió la pelea por 6º asalto retiro.
El 4 de abril de 2009 Kendall Holt, el campeón de la OMB, se enfrentó a Timothy Bradley, el campeón de la CMB, en un combate de semiwelter world-title. Holt tenía 27 años y un récord de 25-3 (13), y Bradley tenía 25 años y un récord de 23-0 (11). Holt perdió la pelea por 12º asalto decisión unánime y perdió su título.
El 1 de septiembre de 2007 Kendall Holt se enfrentó a Ricardo Torres en un combate de semiwelter world-title por Torres' OMB título. Holt tenía 26 años y un récord de 22-2 (12), y Torres tenía 27 años y un récord de 31-1 (27). Holt perdió la pelea por 11º asalto TKO.
El 18 de junio de 2004 Kendall Holt se enfrentó a Thomas Davis a la edad de 23. Él entró con un récord de 15-1 (11). Holt perdió la pelea por 1º asalto TKO.