Jorge Sebastian Heiland tiene cinco pérdidas contra cinco oponentes en su carrera de boxeo. Para una lista de las mejores peleas de Heiland, consulta "Mejores peleas de Jorge Sebastian Heiland".
El 29 de julio de 2017 Jorge Sebastian Heiland se enfrentó a Jermall Charlo a la edad de 30. Él entró con un récord de 29-5-2 (16), y Charlo tenía 27 años y un récord de 25-0 (19). Heiland perdió la pelea por TKO en el asalto 4º.
El 28 de junio de 2013 Jorge Sebastian Heiland se enfrentó a Mateo Damian Veron a la edad de 26. Él entró con un récord de 21-4-2 (9). Heiland perdió la pelea por asalto 10º decisión mayoritaria.
El 7 de julio de 2012 Jorge Sebastian Heiland se enfrentó a Billi Facundo Godoy en un combate de medio a la edad de 25. Él entró con un récord de 19-3-2 (9). Heiland perdió la pelea por asalto 12º decisión unánime.
El 2 de octubre de 2010 Jorge Sebastian Heiland se enfrentó a Nilson Julio Tapia en un combate de medio a la edad de 23. Él entró con un récord de 16-2 (8), y Tapia tenía 25 años y un récord de 13-2-1 (10). Heiland perdió la pelea por asalto 10º decisión unánime.
El 31 de julio de 2010 Jorge Sebastian Heiland se enfrentó a Sebastian Zbik en un combate de medio titulado por el título CMB. Heiland tenía 23 años y un récord de 16-1 (8). Heiland perdió la pelea por asalto 12º decisión unánime.